Microbiologie. Metabolism primar și secundar și produse metabolice Metaboliți secundari
Trimiteți-vă munca bună în baza de cunoștințe este simplu. Utilizați formularul de mai jos
Studenții, studenții absolvenți, tinerii oameni de știință care folosesc baza de cunoștințe în studiile și munca lor vă vor fi foarte recunoscători.
postat pe http://www.allbest.ru/
Ministerul Agriculturii al Federației Ruse
Departamentul de Politică și Educație în Știință și Tehnologie
Instituția de învățământ superior bugetară de stat federală
„Universitatea Agrară de Stat din Volgograd”
Facultatea: Biotehnologie și Medicină Veterinară
Secția: „Expertiză Sanitară Veterinară, Boli Infecțioase și Morfologie”
RAPORT
Disciplina: „Biotehnologie”
pe tema: „Meboliți primari și secundari ai microorganismelor”
Efectuat:
E.S. Ponysheva
Verificat:
Marina Efimovna Spivak
Volgograd 2018
Biotehnologie pentru obținerea metaboliților primari
Metaboliții primari sunt compuși cu greutate moleculară mică necesari pentru creșterea microorganismelor: unii dintre ei sunt blocurile de construcție ale macromoleculelor, alții sunt implicați în sinteza coenzimelor. Printre cei mai importanți metaboliți primari pentru industrie, se pot evidenția enzimele, aminoacizii și vitaminele.
Producția de aminoacizi
În industrie se obțin aminoacizi:
1) hidroliza materiilor prime naturale care conțin proteine; 2) sinteza chimica; 3) sinteza microbiologică; 4) biotransformarea precursorilor de aminoacizi folosind microorganisme sau izolate din acestea.
Cea mai promițătoare și benefică din punct de vedere economic este sinteza microbiologică a aminoacizilor. Avantajul său constă în posibilitatea de a obține L-aminoacizi din materii prime regenerabile. Printre producătorii de aminoacizi se numără drojdia (30%), actinomicetele (30%), bacteriile (20%). Brevibacterium flavum și Corynebacterium glutamicum convertesc mai mult de o treime din zaharuri în lizină. Pentru selectarea producătorilor se folosesc microorganisme aparținând genurilor Micrococcus, Brevibacterium, Corynebacterium, Arthrobacter.
Producția de vitamine
Vitaminele sunt un grup de compuși organici de neînlocuit de natură chimică variată, necesari oricărui organism în concentrații neglijabile și care îndeplinesc funcții catalitice și de reglare în el. Numai organismele autotrofe au capacitatea de a sintetiza vitamine. Aproape toate vitaminele cunoscute pot fi obținute folosind o metodă microbiologică. Cu toate acestea, este mai fezabil din punct de vedere economic să se obțină vitamine prin izolarea din surse naturale sau prin sinteză chimică. Cu ajutorul microorganismelor se recomanda obtinerea de vitamine cu structura complexa: β-caroten, B2, B12 si precursori de vitamina D.
Producția de acid organic
În prezent, o serie de acizi organici se obțin la scară industrială prin metode biotehnologice. Dintre aceștia, acizii citric, gluconic, cetogluconic și itaconic se obțin numai prin metode microbiologice, acizii lactic, salicilic și acetic - atât chimic, cât și microbiologic, malic - prin metode chimice și enzimatice. Acidul acetic este produs de Acetobacter și Gluconobacter, acidul citric este produs de Aspergillus niger, Aspergillus wentii, iar acidul lactic este produs de Lactobacillus delbrueckii.
Biotehnologie pentru obținerea metaboliților secundari
Principiile de obținere se bazează pe particularitățile formării lor de către celulele microorganismelor. Biosinteza metaboliților secundari este fazică specifică și are loc după finalizarea etapei de creștere, în idiofază, datorită căruia se numesc idioliți.
Luarea de antibiotice
Antibioticele sunt cea mai mare clasă de compuși farmaceutici sintetizați de celulele microbiene. Această clasă include agenți antifungici, medicamente împotriva cancerului și alcaloizi. Ele sunt utilizate în creșterea plantelor, creșterea animalelor, medicina veterinară, industria alimentară și medicină.
Există mai multe moduri de a obține atât antibiotice naturale, cât și semisintetice:
1) fermentarea microorganismului producator cu un precursor adecvat, care induce sinteza antibioticelor in idiofaza;
2) utilizarea mutanților blocați. La care sinteza antibioticului dorit este blocată. Folosind specificitatea de substrat scăzută a enzimelor și introducând analogi ai precursorilor de antibiotice, acestea sunt transformate în analogi ai antibioticului însuși.
Acest proces se numește biosinteză sau mutasinteză:
a) se presupune succesiunea reacțiilor care conduc la sinteza antibioticului;
b) absenţa sintezei antibioticelor la mutantul „blocat”; c) sinteza unui antibiotic modificat după introducerea unui analog precursor (D*)
Obținerea de steroizi importanți din punct de vedere industrial
Steroizii sunt un grup mare de compuși importanți din punct de vedere biologic, inclusiv hormoni sexuali, glicozide cardiace, acizi biliari, vitamine, alcaloizi, regulatori de creștere a plantelor. Steroizii se bazează pe scheletuli.
Biotransformare - reacții de transformare a compușilor organici originali (precursori) în produsul țintă folosind celule ale organismelor vii sau enzime izolate din acestea. Capacitatea celulelor microbiene de biotransformare foarte specifică este utilizată în producerea de steroizi. Utilizarea stereospecificității absolute și a specificității de substrat a enzimelor celulare a făcut posibilă dezvoltarea condițiilor pentru implementarea multor reacții chimice pentru rearanjamentele structurale ale steroizilor. Ca urmare, s-au obținut noi compuși cu proprietăți farmacologice mai bune.
Enzime
Enzimele sunt catalizatori biologici. Ele catalizează mii de reacții chimice care compun metabolismul unui microorganism. În prezent, se cunosc aproximativ două mii de enzime.
Enzimele sunt proteine cu greutăți moleculare cuprinse între 10.000 și câteva milioane. Denumirea enzimei este dată de substanța asupra căreia acționează cu o schimbare a terminației în „aza”. De exemplu, celulaza catalizează hidroliza celulozei în celobioză, ureaza catalizează hidroliza ureei (uree) în amoniac și CO2 etc. Cu toate acestea, mai des enzima primește un nume care indică natura reacției chimice catalizate de aceasta.
Clasificarea modernă a enzimelor se bazează și pe natura reacțiilor pe care le catalizează. Conform clasificării elaborate de Comisia pentru Enzime a Uniunii Internaționale Biochimice, acestea sunt împărțite în șase clase principale.
Oxidorreductaza sunt enzime care catalizează reacțiile redox. Ele joacă un rol important în producerea de energie biologică. Acestea includ dehidrogenaze (NAD, NADP, FAD), citocromi (b, c, c1 a, a3) d enzime implicate în transferul de hidrogen, electroni și oxigen etc.
Transferaze. Ele catalizează transferul de radicali individuali, părți de molecule sau grupări atomice întregi de la un compus la altul. De exemplu, acetiltransferazele transferă reziduurile de acid acetic - CH3CO, precum și moleculele de acizi grași; fosfotransferazele sau kinazele determină transferul de reziduuri de acid fosforic H2P032-. Sunt cunoscute multe alte transferaze (aminotraisferaze, fosforilaze etc.).
Hidrolazele catalizează reacțiile de scindare și sinteza compuși complecși, cum ar fi proteinele, grăsimile și carbohidrații, cu participarea apei. Această clasă include enzime proteolitice (sau peptide hidrolaze) care acționează asupra proteinelor sau peptidelor; hidrolaze ale glucozidelor, efectuând scindarea catalitică a carbohidraților și glucozidelor (β-fructofuranozidază, b-glucozidază, a- și β-amilază, β-galactozidază etc.); esterazele care catalizează scindarea și sinteza esterilor (lipaze, fosfataze).
Lyases includ enzime care catalizează scindarea anumitor grupări chimice din substraturi cu formarea de duble legături sau adăugarea de grupări sau radicali individuali la duble legături. Astfel, piruvat decarboxilaza catalizează eliminarea CO2 din acidul piruvic:
Liazele includ, de asemenea, enzima aldolaza, care împarte molecula cu șase atomi de carbon de fructoză-1,6-difosfat în doi compuși cu trei atomi de carbon. Aldolaza este de mare importanță în procesul metabolic.
Izomeraza realizează conversia compuşilor organici în izomerii acestora. În timpul izomerizării are loc mișcarea intramoleculară a atomilor, grupărilor atomice, diverși radicali etc.. Glucidele și derivații acestora, acizii organici, aminoacizii etc. suferă izomerizare. Enzimele din acest grup joacă un rol important într-o serie de procese metabolice. Acestea includ trioză fosfat izomeraza, glucozofosfat izomeraza etc.
Ligaze catalizează sinteza compușilor organici complecși din cei simpli. De exemplu, asparagin sintetază sintetizează amida asparagină din acid aspartic și amoniac cu participarea obligatorie a acidului adenozin trifosforic (ATP), care furnizează energie pentru această reacție:
Acid aspartic + NH3 + ATP - * asparagină + ADP + H3P04
Grupul de ligaze include și carboxilaze care catalizează adăugarea de CO2 la diferiți acizi organici. De exemplu, enzima piruvat carboxilază catalizează sinteza acidului oxaloacetic din acid piruvic și CO2.
În conformitate cu structura lor, enzimele sunt împărțite în două clase mari:
1) care sunt proteine simple,
2) care sunt proteine complexe.
Prima clasă include enzime hidrolitice, a doua clasă, mai numeroasă - enzime care îndeplinesc funcții de oxidare și participă la reacțiile de transfer ale diferitelor grupe chimice. Enzimele din clasa a doua, pe lângă partea proteică numită apoenzimă, au și o grupare non-proteică care determină activitatea enzimei - un cofactor. Separat, aceste părți (proteice și non-proteice) sunt lipsite de activitate enzimatică. Ele dobândesc proprietățile caracteristice enzimelor numai după combinare. Complexul unei apoenzime cu un cofactor se numește holoenzimă.
Cofactorii pot fi fie ioni metalici (Fe, Cu, Co, Zn, Mo etc.), fie compuși organici complecși numiți coenzime, sau ambii. Coenzimele joacă de obicei rolul de purtători intermediari de electroni, atomi, grupări, care, ca urmare a unei reacții enzimatice, se deplasează de la un compus la altul. Unele coenzime sunt strâns legate de proteina enzimatică; se numesc grupul protetic al enzimei. Multe coenzime sunt fie identice, fie derivate din anumite vitamine B.
Coenzimele includ, de exemplu, grupele active de dehidrogenaze - nicotinamidă adenin dinucleotidă (NAD) sau nicotinamidă adenin dinucleotidă fosfat (NADP). Aceste coenzime includ acidul nicotinic - una dintre vitaminele B. Vitaminele se găsesc și în alte coenzime. Deci, tiamina (vitamina B1) face parte din tiamin-pirofosfokinaza, care este implicată în metabolismul acidului piruvic, acidul pantotenic este o componentă a coenzimei A, iar riboflavina (vitamina B2) este un grup protetic de enzime flavoproteice. Importanta vitaminelor in alimentatia organismelor vii se datoreaza tocmai faptului ca sunt continute in coenzime.
Conform conceptelor moderne, enzimele accelerează reacțiile chimice, scăzând energia de activare liberă (cantitatea de energie necesară pentru a transfera la o anumită temperatură toate moleculele unui mol de substanță într-o stare activată).
Principala proprietate a enzimelor care le deosebește de alți catalizatori este specificitatea reacțiilor enzimatice pe care le catalizează. Fiecare enzimă catalizează o singură reacție specifică.
Datorită specificității ridicate a reacțiilor enzimatice, se crede că locul moleculei enzimatice, numit centru catalitic, de care este atașată molecula de substrat, are o anumită configurație spațială care se potrivește doar moleculei substratului și nu corespunde niciunei. alte molecule.
Activitatea enzimelor depinde de diverși factori: concentrația relativă a enzimei și a substratului, temperatura, pH-ul etc. Fiecare enzimă are propria temperatură și pH optime. Multe reacții enzimatice sunt reversibile, deși activitatea enzimatică este rareori aceeași în ambele direcții.
În ciuda dimensiunilor sale mici, fiecare celulă a unui microorganism poate produce multe enzime diferite cu funcții diferite. De obicei, enzimele implicate în metabolism sunt conținute într-o celulă a corpului și, prin urmare, sunt numite enzime intracelulare sau endoenzime. Unele enzime sunt secretate de celulele microorganismelor în mediu și sunt numite enzime extracelulare sau exoenzime. De regulă, enzimele hidrolitice sunt eliberate în mediul extern, descompunând compuși cu o greutate moleculară mare, care nu pot pătrunde în celula microorganismului. Produșii de descompunere sunt ușor absorbiți de celulă și utilizați ca nutrienți.
Enzimele joacă un rol important în nutriția microorganismelor. Un număr mare de diverse enzime sintetizate de celulele microorganismelor le permite să utilizeze numeroși compuși pentru nutriție (glucide, proteine, grăsimi, ceară, ulei, parafine etc.) prin scindarea acestora.
Producția de aminoacizi
Producția de aminoacizi în lume este în continuă creștere și se ridică în prezent la circa 400 de mii de tone/an, deși cererea pentru aceștia este estimată a fi mult mai mare. După cum sa menționat deja, lipsa de aminoacizi (în special a celor esențiali) din dietă afectează negativ creșterea și dezvoltarea. Astfel, adăugarea la hrana animalelor a mai multor fracțiuni de un% de acid deficitar poate crește valoarea de hrană a proteinei de peste două ori. Dintre toate metodele posibile de obținere a aminoacizilor (chimic, microbiologic etc.), se preferă cele microbiologice: deși organizarea producției microbiene nu poate fi numită simplă, avantajul ei constă în sinteza optic puri (L-aminoacizi) , în timp ce sinteza chimică produce un amestec racemic de L- și D-aminoacizi, care sunt greu de separat. Sinteza microbiană a aminoacizilor se bazează pe cultivarea unui producător strict definit al acidului țintă într-un mediu cu o compoziție dată, cu parametri de fermentație strict definiți. Producătorii sunt tulpini bacteriene obținute prin selecția mutanților sau folosind metode de inginerie genetică. Bacteriile mutante, pe de o parte, și-au pierdut capacitatea de a sintetiza în mod independent unele substanțe și, pe de altă parte, au dobândit capacitatea de a suprasintetiza aminoacidul țintă. Deja în anii 70 ai secolului trecut, microbii superproducători din genurile Brevibacterium, Corynebacterium, Micrococcus și alții au fost obținuți cu ajutorul cărora este posibil să se producă toți aminoacizii cunoscuți. În prezent, există super-producători în care cantitatea de proteină specifică sintetizată ajunge la 10-50% (aici rolul cel mai important îl au plasmidele cu mai multe copii purtătoare de gene inserate).
Tehnologia de obținere a aminoacizilor se bazează pe principiile de fermentație a producătorilor și de izolare a metaboliților primari, adică cultura mamă se înmulțește mai întâi pe mediu de agar în eprubete, apoi pe mediu lichid în baloane, inoculatoare și inoculante. , iar apoi în fermentatoarele principale. Dacă aminoacidul este furnizat ca aditiv pentru furaje, atunci procesul biotehnologic al produsului furajer include următoarele etape: fermentarea, stabilizarea aminoacidului în lichidul de cultură înainte de evaporare, evaporarea în vid, standardizarea soluției evaporate prin adăugarea unui umplere, uscare și ambalare a produsului finit, care nu trebuie să conțină mai mult de 10% din substanța principală. Dacă aminoacidul este utilizat ca medicament, atunci se obțin cristale pure izolate, care sunt uscate sub vid și ambalate.
Există două metode cunoscute pentru producerea aminoacizilor: într-o etapă și în două etape. Conform primei metode, de exemplu, o tulpină auxotrofică mutantă - un producător de aminoacizi - este cultivată într-un mediu optim pentru biosinteză.
Într-o metodă în două etape, microbul producător este cultivat într-un mediu în care primește și sintetizează toate ingredientele necesare pentru sinteza ulterioară a produsului țintă. Schema procesului în două etape poate fi prezentată după cum urmează: Dacă enzimele biosintezei aminoacizilor se acumulează intracelular, atunci după prima etapă celulele sunt separate, dezintegrate și se folosește sucul celular. În alte cazuri, celulele sunt folosite direct pentru biosinteza produselor țintă.
Acidul glutamic este primul aminoacid derivat microbiologic. Nu s-au obținut mutanți care asigură suprasinteza acestui acid, iar „supraproducția” acestui aminoacid este asociată cu condiții speciale în care sinteza fosfolipidelor membranare este perturbată. Acidul glutamic este sintetizat exclusiv de culturile de Corynebacterium glutamicum și Brevibacterium flavum. Substraturile pentru producerea sa sunt glucoza și acidul acetic, iar la începutul anilor 60. al secolului trecut s-au folosit și n-parafine. Condiții speciale pentru creșterea culturilor sunt create prin adăugarea de peniciline în lichidul de cultură, care suprimă sinteza peretelui celular, sau o scădere (în comparație cu concentrația optimă) de biotină (vitamina B7) în mediu, care induce modificări structurale și funcționale în membrana celulară, crescând astfel permeabilitatea acesteia pentru acidul glutamic care părăsește celula în fluidul de cultură. Sarea de sodiu a acidului glutamic este utilizată pe scară largă în industria alimentară pentru a îmbunătăți gustul alimentelor conservate și congelate.
Vitamine
Vitaminele sunt substanțe organice cu greutate moleculară mică care au activitate biologică. În mediul natural, sursele acestor reprezentanți BAS sunt plantele și microorganismele. În industrie, vitaminele se obțin în principal prin sinteză chimică. Cu toate acestea, are loc și producția microbiologică a acestor compuși. De exemplu, menachinonele și cobalaminele sunt produse exclusiv microbiene. Microbiologic se obțin doar câteva vitamine: B12 (cianocobalamina), B2 (riboflavină), vitamina C și ergosterol.
O direcție destul de promițătoare în biotehnologie este sinteza microbiologică a biotinei, care este utilizată în creșterea animalelor ca aditiv pentru hrana animalelor. În prezent, pentru a obține biotină, se recurge la sinteza chimică.
Vitamina B12
Producția mondială de vitamina B12 este de 9-11 mii kg pe an. Aproximativ jumătate dintre ele sunt folosite în scopuri medicale, restul sunt folosite în creșterea animalelor ca aditivi pentru hrana animalelor.
Producătorii naturali de vitamina B12 au fost găsiți printre bacteriile cu acid propionic p. Propionibacterium, care sintetizează 1 până la 8 mg/L din această vitamină. Mutantul P. shermanii M82 a fost obținut cu ajutorul metodelor de selecție genetică, care dă până la 60 mg/L de produs.
Producătorul B. rettgerii este folosit și pentru sinteza microbiologică a B12. Ca producători activi ai vitaminei B12 se folosesc și actinomicetele și microorganismele înrudite: prin mutații și selecție treptat s-a obținut tulpina Nocardia rugosa, acumulând până la 18 mg/l B12.
Printre reprezentanții Micromonospora s-au găsit producători activi de B12.
Reprezentanții metanotrofilor Methanosarcina, Methanococcus au o productivitate naturală ridicată, printre care a fost izolată tulpina Methanococcus halophilus, care are cel mai mare nivel de producție dintre tulpinile naturale - 16 mg la 1 g de biomasă.
Cantități semnificative de B12 sunt sintetizate de bacteriile anaerobe p. Clostridium, care este deosebit de eficient pentru tehnologie.
Producătorii activi de B12 sunt cunoscuți printre Pseudomonas. La P. denitricans s-a obţinut un mutant, dând până la 59 mg/L pe un mediu optimizat. Tulpina este brevetată de Merck pentru producția industrială de B12.
În Rusia, Propionibacterium freudenreichii este cel mai utilizat. Se cultivă pe extract de porumb și glucoză în condiții anaerobe timp de 72 de ore pentru creșterea culturii. În a doua fază de sinteză se introduce în fermentator un precursor, o bază azotată specifică, iar fermentarea se efectuează încă 72 de ore, apoi se extrage B12 din biomasa bacteriană și se purifică chimic. Această vitamină este utilizată în scopuri medicinale.
Pentru nevoile zootehniei, B12 se obține folosind o cultură mixtă care conține bacteria Methanosarcina barkeri, Methanobacterium formicum. Conținutul de B12 în cultură atinge 6,5 mg/g biomasă uscată.
Riboflavina
Vitamina B2 este produsă în mod natural de plante, drojdie, ciuperci filamentoase, precum și unele bacterii.
Printre procariote, micobacteriile și bacteriile acetobutil sunt producători bine cunoscuți de flavine. Actinomicete - Nocardia eritropolis. metabolit aminoacid vitamina enzimă
Ciupercile filamentoase includ Aspergillus niger și Eremothecium ashbyi.
Riboflavina produsă microbiologic este utilizată exclusiv ca aditiv pentru hrana animalelor. Principalul producător de riboflavină furajeră este Eremothecium ashbyi, care este cultivat pe făină de porumb sau soia cu aditivi minerali. Cultivarea se efectuează înainte de apariția sporilor. Cei mai buni producători ai săi, obținuți prin mutații și selecție treptată, produc până la 600 mg/L de produs. Apoi lichidul de cultură este evaporat și utilizat ca aditiv pentru pulbere pentru hrănirea animalelor.
Ergosterol
Ergosterolul este precursorul producției de vitamina D2 liposolubilă. Ergosterolul este, de asemenea, principalul sterol al drojdiei, prin urmare aceste microorganisme sunt sursa principală pentru munca de reproducere. Deci, Saccharomyces carlbergensis dă până la 4,3 mg/l, S. ellipsoideus - 1,5 mg/l, Rhodotorula glutinis - 1 mg/l, Candida utilis - 0,5 mg/l de produs.
Cea mai utilizată drojdie în producție este Saccharomyces carlbergensis, precum și S. cerevisiae.
În ultimii ani, au existat rapoarte despre producția industrială de vitamina C. Se raportează despre construcția prin metode de inginerie genetică a producătorului: genele Corynebacterium au fost transferate la Erw. herbicola.
Tulpina recombinantă combină capacitatea erviniului de a transforma glucoza în acid gluconic cu capacitatea corinebacteriilor de a-l transforma pe acesta din urmă în acid gulonic, care este transformat chimic în acid ascorbic.
Carotenoide
Carotenoizii sunt un grup extins de pigmenți naturali care sunt sintetizați prin chimio și fototrofe: procariote, ciuperci filamentoase și drojdii, alge și plante superioare.
Carotenoizii sintetizați de microorganisme există în celulă sub formă liberă, precum și sub formă de glicozide, sub formă de esteri ai acizilor grași și ca complexe caroten-proteine. Valoarea acestor compuși pentru mamifere este că sunt o sursă de vitamina A.
Până acum nu au fost creați adevărați producători de carotenoizi, iar carotenoidele microorganismelor sunt izolate de microorganisme în principal prin extracție.
În prezent, au fost descriși aproximativ 500 de carotenoizi diferiți. Din punct de vedere structural, carotenoizii sunt un cromofor (sau nucleu) combinat cu reziduuri de izopren. O caracteristică distinctivă a cromoforului este prezența legăturilor duble conjugate. Intensitatea culorii carotenoidelor depinde de numărul acestor legături. Astfel, carotenoizii alifatici care nu conțin mai mult de 5 legături conjugate sunt compuși necolorați.
Dintre acestea, fitoina și fitofluina sunt de cea mai mare importanță. Carotenoizii sintetizați de Neurospora crassa au 9 legături conjugate și au o culoare galben strălucitor. Cu o creștere a dublelor legături, culoarea crește la roșu și violet.
Carotenoizii superiori au până la 45-50 de atomi de carbon într-o moleculă. Acești carotenoizi includ sarcinaxantina produsă de Sarcina lutea.
Unii carotenoizi pot conține o grupare terminală, cum ar fi aleureeaxantina ciupercii Aleuria aurantia.
Alți carotenoizi au o grupare hidroxi terminală, cum ar fi hidroxiflexantina Blakeslea trispora.
Locația carotenoizilor în celulele microorganismelor este diferită. Astfel, la microorganismele fototrofe, carotenoidele sunt concentrate în aparatul fotosintetic. În cele chimiotrofe, acestea sunt asociate cu membrana celulară. La unele (Micrococcus radiodurans), acestea sunt localizate în peretele celular. În ciuperci - în globulele lipidice ale citoplasmei.
Carotenoizii joacă rolul de antioxidanți în celulă și o protejează de fenomenul de peroxidare. În plus, carotenoizii sunt capcane foto care colectează energia luminoasă.
Obținerea carotenoidelor în industrie
Metodele tradiționale de obținere a carotenoizilor se reduc la omogenizarea biomasei și extracția carotenoizilor cu solvenți polari (acetonă, metanol). Carotenoizii individuali se obțin prin separare prin cromatografie în strat subțire pe silicagel. Următoarea cea mai comună este sinteza chimică a carotenoizilor.
Producătorii tradiționali ai sintezei microbiene a carotenoidelor sunt bacteriile, ciupercile filamentoase și drojdia. Printre bacteriile fototrofe se pot remarca Chloroexus și unele specii de Rhodopseudomonas. Acest grup de bacterii este interesant prin faptul că, în funcție de intensitatea iluminării, producția de carotenoizi poate fi reglată în ele.
Antibiotice
Conceptele tradiționale de antibiotice sau substanțe antibiotice sunt asociate cu utilizarea lor pe scară largă în medicina modernă și medicina veterinară. Unele medicamente antibiotice sunt folosite ca stimulente de creștere la animale, în lupta împotriva bolilor plantelor, în conservarea alimentelor și în cercetarea științifică (în domeniul biochimiei, biologiei moleculare, geneticii și oncologiei).
Definiția modernă a termenului „antibiotic” aparține lui M.M. Shemyakin și A.S. Khohlov (1961), care a propus să ia în considerare substanțele antibiotice toate produsele metabolice ale oricăror organisme capabile să omoare sau să suprime selectiv creșterea și dezvoltarea microorganismelor (bacterii, ciuperci, viruși etc.), precum și unele neoplasme maligne.
În conformitate cu clasificarea, care se bazează pe structura chimică, toate antibioticele descrise pot fi împărțite în următoarele grupuri:
1) compuși aciclici (excluzând acizii grași și terpenele);
2) compuși aliciclici (inclusiv tetracicline);
3) compuși aromatici;
4) chinone;
5) heterocicluri oxigenate;
7) peptide.
Structura chimică completă a fost stabilită pentru o treime din antibioticele cunoscute, iar doar jumătate dintre acestea pot fi obținute chimic. Prin urmare, metoda microbiologică de obținere a agenților antibiotici este foarte relevantă.
Sinteza antibioticelor de către microorganisme este una dintre formele de antagonism; asociată cu o anumită natură a metabolismului care a apărut și s-a fixat în cursul evoluției sale, adică este o trăsătură ereditară, exprimată prin formarea unuia sau mai multor specifice, strict specifice fiecărui tip de substanțe antibiotice. Acționând asupra unei celule microbiene străine, antibioticul provoacă tulburări semnificative în dezvoltarea acesteia. Unele dintre antibiotice sunt capabile să suprime sinteza membranei celulare bacteriene în timpul perioadei de reproducere, altele îi afectează membrana citoplasmatică, modificând permeabilitatea, unele dintre ele sunt inhibitori ai reacțiilor metabolice. În ciuda studiului intens al mecanismului de acțiune al diferitelor antibiotice, efectul acestora asupra metabolismului, chiar și în celulele bacteriene, care sunt principalele obiecte de cercetare, este departe de a fi pe deplin dezvăluit.
În prezent, au fost descrise peste 3000 de antibiotice, dar doar 150 dintre ele și-au găsit utilizare practică. Mai jos vom lua în considerare tehnologia de producție a celor dintre ele care aparțin produselor de metabolizare a microorganismelor și și-au găsit aplicație în agricultură sub formă de aditivi adecvați pentru furaje (antibiotice pentru hrana) și ca produse de protecție a plantelor.
De mulți ani, antibioticele au fost folosite ca stimulente de creștere pentru animalele de fermă și păsările de curte, ca mijloc de combatere a bolilor plantelor și a microflorei străine într-o serie de industrii de fermentație, ca conservanți alimentari. Utilizarea lor în agricultură duce la scăderea morbidității și mortalității, în special a animalelor tinere, iar la o accelerare a creșterii și dezvoltării animalelor și păsărilor de curte, contribuie la reducerea cantității de furaje consumate în medie cu 5-10% . Când antibioticele sunt folosite în creșterea porcilor, din 1000 de porci primesc suplimentar 100-120 de cenți de carne, de la 1000 de găini ouătoare - până la 15 mii de ouă pe an. De asemenea, mecanismul acțiunii de stimulare a substanțelor antibiotice nu poate fi considerat pe deplin elucidat. Aparent, efectul stimulator al efectului concentrațiilor scăzute de antibiotice asupra organismului animalului este asociat în principal cu doi factori: efectul asupra microflorei intestinale sau efectul direct asupra organismului animalului. În primul caz, antibioticele măresc numărul de microorganisme benefice care sintetizează vitaminele și prevalează asupra formelor patogene. Acestea reduc numărul de microbi nocivi pentru organismul animalului care folosesc substanțe biologic active și formează toxine care au forme patogene sau condiționat patogene. Antibioticele afectează microorganismele prezente în intestin, contribuind la crearea unor tulpini rezistente, mai puțin dăunătoare pentru animal, și modifică metabolismul microbilor prezenți. Ele provoacă mișcarea microorganismelor în intestinele animalului; sub influența lor, există o scădere a infecțiilor subclinice, care încetinesc adesea dezvoltarea animalelor tinere, o scădere a pH-ului conținutului intestinal, o scădere a tensiunii superficiale a celulelor corpului, ceea ce contribuie la accelerarea diviziunii lor. .
În cel de-al doilea caz, în organismul animalului se observă o acțiune sinergică a hormonilor, cantitatea de hormoni de creștere crește, procesul de consum al alimentelor este accelerat, iar adaptabilitatea organismului la condiții nefavorabile crește. Sub influența antibioticelor, necesarul de vitamine al animalului scade, crește sinteza vitaminelor de către țesuturi, este stimulată sinteza zaharurilor și a vitaminei A din caroten, crește viteza de sinteză a enzimelor și se formează mai puține produse secundare. În plus, capacitatea de absorbție a țesuturilor crește, este stimulat consumul de metaboliți.
Antibioticele furajere sunt utilizate sub formă de preparate brute, care sunt biomasă uscată a producătorului, care conțin, pe lângă antibiotic, aminoacizi, enzime, vitamine B și alte substanțe biologic active. Preparatele rezultate sunt standardizate în funcție de activitatea sau cantitatea de substanță principală inclusă în compoziția lor, ținând cont sau nu de prezența vitaminei B12 în aceasta. Toate antibioticele furajere produse:
a) nu sunt utilizate în scop terapeutic și nu provoacă rezistență încrucișată a bacteriilor la antibioticele utilizate în medicină;
b) practic nu este absorbit în fluxul sanguin din tractul digestiv;
c) nu-și modifică structura în organism;
d) nu au o natură antigenică care să contribuie la apariţia alergiilor.
Cu utilizarea prelungită a aceluiași medicament, există riscul apariției microorganismelor rezistente la antibiotice. Pentru a o preveni, substanțele antibiotice utilizate sunt schimbate periodic sau se folosește un amestec de antibiotice pentru a menține efectul obținut inițial la nivelul necesar.
În URSS, de câteva decenii, se produc preparate pentru furaje pe bază de clortetraciclină - biovit, sau biomicină furajeră, cu conținut inițial diferit de antibiotic și vitamina B12. În prezent, producția de antibiotice pentru hrana animalelor se bazează și pe alte medicamente non-medicale, precum bacitracina, grisina, higromicina B etc.
În ultimii 20 de ani, antibioticele au fost folosite ca mijloc de combatere a diverșilor fitopatogeni. Sursele de infecție a plantelor cu microorganisme fitopatogene sunt diferite. Semințele plantei în sine, care merg la semănat, nu fac excepție. Efectul unei substanțe antibiotice se reduce la întârzierea creșterii sau moartea microorganismelor fitopatogene găsite în semințele și organele vegetative ale plantei.
Preparatele rezultate ar trebui să fie foarte active împotriva agentului cauzal al bolii din mediul plantei, inofensive în dozele utilizate pentru plantă, capabile să mențină activitatea antibiotică pentru timpul necesar și să pătrundă cu ușurință în țesuturile vegetale corespunzătoare.
Printre substanțele antibiotice care și-au găsit cea mai răspândită utilizare în lupta împotriva fitopatogenilor se numără, în primul rând, fitobacteriomicină, tricotecina și polimicina.
Utilizarea antibioticelor în industria alimentară face posibilă reducerea semnificativă a duratei tratamentului termic al diferitelor produse alimentare în timpul conservării lor. Și aceasta, la rândul său, asigură o mai mare siguranță a substanțelor biologic active prezente în ele, gustul, consistența produselor. Antibioticele folosite acționează în principal asupra bacteriilor termofile și clostridiene rezistente la căldură. Cel mai eficient antibiotic pentru conservarea legumelor este recunoscut în general în Federația Rusă și în zonele joase din străinătate. Nu este toxic pentru oameni și poate reduce la jumătate timpul de gătire al legumelor. Tehnologia de producere a oricăror antibiotice nemedicale, cu excepția celor utilizate în industria alimentară și a conservelor, este construită după o schemă unificată care prevede toate etapele cultivării industriale aseptice a tulpinii producătoare și biosinteza antibioticului, prelucrarea prealabilă a lichidului de cultură, evaporarea lui în vid, uscarea și standardizarea produsului finit prin amestecare cu cantitatea necesară de umplutură. Ca acestea din urmă, se folosesc de obicei tărâțe, turte de ulei din diverse culturi și alte substanțe de natură organică și anorganică.
Dinamica acumulării antibioticelor în lichidul de cultură are în marea majoritate a cazurilor o formă tipică de dependență, caracteristică biosintezei metaboliților secundari, adică formarea maximă a biomasei în timp precede producția maximă de antibiotic. Prin urmare, în primele etape de cultivare, scopul producției este de a acumula cantitatea necesară de biomasă (practic nu există antibiotic). Biosinteza antibioticelor are loc în a doua etapă a cultivării industriale în principalele fermentatoare, iar timpul de biosinteză poate fi de 2-3 ori mai mare decât timpul petrecut cu cultivarea tulpinii producătoare.
Referințe
1. Biotehnologie: atelier / S. A. Akimova, G. M. Firsov. - Volgograd: FGBOU VPO Volgograd GAU, 2013 .-- 108 p.
2. Shevelukha V.S., Kalashnikova E.A., Voronin E.S. și alte biotehnologii agricole. - Manual. M .: Liceu, 2008 .-- 469
3. Kalashnikova E.A., Kochieva E.Z., Mironova O.Yu. Atelier de biotehnologie agricolă, M.: KolosS, 2006, 149 p.
Postat pe Allbest.ru
Documente similare
Biosinteza alcaloizilor, izoprenoidelor și compușilor fenolici. Clasificarea empirică (trivială), biochimică și funcțională a metaboliților secundari, grupurile principale, modelele structurale. Calea acetat-malonat pentru sinteza compușilor fenolici.
lucrare de termen, adăugată 21.10.2014
Producerea de produse de sinteză microbiană a primei și a doua faze, aminoacizi, acizi organici, vitamine. Producția pe scară largă de antibiotice. Producția de alcooli și polioli. Principalele tipuri de bioprocese. Ingineria metabolică a plantelor.
lucrare de termen, adăugată 22.12.2013
Bioobiect ca mijloc de producere a medicamentelor, de diagnostic și profilactic; cerințe, clasificare. Imobilizarea enzimelor utilizate de purtători. Utilizarea enzimelor imobilizate. Rolul biologic al vitaminelor, producerea lor.
test, adaugat 11.04.2015
Antioxidanți și inhibitori ai proceselor radicale și oxidative. Peroxidarea lipidelor. Acțiunea biologică a vitaminelor. Studiul rolului biologic al metaboliților oxigenului activat. Determinarea concentrației proteinelor prin metoda Bradford.
lucrare de termen adăugată la 11.12.2013
Biotehnologia ca set de metode de utilizare a organismelor vii și a produselor biologice în sfera industrială. Clonarea ca reproducere asexuată a celulelor vegetale și animale. Utilizarea microorganismelor pentru producerea de energie din biomasă.
rezumat, adăugat 30.11.2009
Caracteristicile generale ale acizilor alimentari. Caracteristicile biologice și chimice ale plantelor. Pregătirea materialului vegetal. Determinarea conținutului de acizi organici din sfecla de zahăr, cartofi, ceapă și morcovi. Regiunile de creștere recomandate.
lucrare de termen, adăugată 21.04.2015
Antibioticele sunt produse reziduale ale microorganismelor, modificările acestora, care au activitate fiziologică ridicată în raport cu bacteriile: clasificare, structură chimică, grupe. Metode de izolare a antibioticelor din fluidul de cultură.
test, adaugat 12.12.2011
Rolul drojdiei în ecosistemele naturale, perspectivele utilizării lor în diverse dezvoltări. Morfologia și metabolismul drojdiei, subproduse. Metode de preparare a preparatelor de microorganisme. Biotehnologie, utilizare industrială a drojdiei.
lucrare de termen, adăugată 26.05.2009
Istoria descoperirii vitaminelor. Influență asupra organismului, semne și consecințe ale deficienței, principalele surse de vitamine A, C, D, E. Caracteristicile vitaminelor B: tiamină, riboflavină, acizi nicotinic și pantotenic, piridoxină, biotină, colină.
prezentare adaugata la 24.10.2012
Studiul funcțiilor proteinelor - substanțe organice cu molecul mare construite din reziduuri de aminoacizi, care formează baza activității vitale a tuturor organelor. Semnificația aminoacizilor este substanțele organice care conțin grupări amină și carboxil.
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-1.jpg" alt = "(! LANG:> Metaboliți secundari Metaboliții secundari sunt substanțe organice sintetizate de organism, dar"> Вторичные метаболиты Вторичные метаболиты - органические вещества, синтезируемые организмом, но не участвующие в росте, развитии или репродукции. Для своей жизнедеятельности бактерии также производить широкий спектр вторичных метаболитов. Среди них витамины, антибиотики, алкалоиды и прочие. Среди витаминов, образуемых микроорганизмами, заслуживают упоминания рибофлавин и витамин В 12. Рибофлавин выделяют главным образом аскомицеты; однако дрожжи (Candida) и бактерии (Clostridium) тоже синтезируют в больших количествах флавины. Способность к образованию витамина В 12 присуща бактериям, в метаболизме которых важную роль играют корриноиды (Propionibacterium, Clostridium). Этот же витамин образуют и стрептомицеты. Что касается алкалоидов, то одни только алкалоиды спорыньи, производные лизергиновой кислоты (эрготамин, эрготоксин) добывают из микроорганизма.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-2.jpg" alt = "(! LANG:> Antibiotice Antibioticul este un microbian, animal sau"> Антибио тики Антибиотик - вещество микробного, животного или растительного происхождения, способное подавлять рост микроорганизмов или вызывать их гибель Антибиотики природного происхождения чаще всего продуцируются актиномицетами, реже - немицелиальными бактериями. Некоторые антибиотики оказывают сильное подавляющее действие на рост и размножение бактерий и при этом относительно мало повреждают или вовсе не повреждают клетки макроорганизма, и поэтому применяются в качестве лекарственных средств. Некоторые антибиотики используются в качестве цитостатических (противоопухолевых) препаратов при лечении онкологических заболеваний.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-3.jpg" alt = "(! LANG:> Clasificarea antibioticelor O mare varietate de antibiotice și efectele acestora asupra corpul uman"> Классификация антибиотиков Огромное разнообразие антибиотиков и видов их воздействия на организм человека явилось причиной классифицирования и разделения антибиотиков на группы. По характеру воздействия на бактериальную клетку антибиотики можно разделить на две группы: бактериостатические (бактерии живы, но не в состоянии размножаться), бактерицидные (бактерии погибают, а затем выводятся из организма).!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-4.jpg" alt = "(! LANG:> Clasificarea antibioticelor după structura chimică Antibioticele beta-lactamice (β- antibiotice lactamice, β-lactamine)"> Классификация антибиотиков по химической структуре Бета-лактамные антибиотики (β-лактамные антибиотики, β-лактамы) - группа антибиотиков, которые объединяет наличие в структуре β-лактамного кольца. В бета-лактамам относятся подгруппы пенициллинов, цефалоспоринов, карбапенемов и монобактамов. Сходство химической структуры предопределяет одинаковый механизм действия всех β- лактамов (нарушение синтеза клеточной стенки бактерий). !}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-5.jpg" alt = "(! LANG:> Structuri ale penicilinei (1) și cefalosporinei (2)">!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-6.jpg" alt = "(! LANG:> Macrolidele sunt un grup de medicamente, mai ales antibiotice, la baza structura chimică"> Макролиды - группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является макроциклическое 14 - или 16 -членное лактонное кольцо, к которому присоединены один или несколько углеводных остатков. Макролиды относятся к классу поликетидов, соединениям естественного происхождения. Также к макролидам относят: азалиды, представляющие собой 15 -членную макроциклическую структуру, получаемую путем включения атома азота в 14 -членное лактонное кольцо между 9 и 10 атомами углерода; телитромицин азитромицин рокитамицин кетолиды - 14 -членные макролиды, у которых к лактонному кольцу при 3 атоме углерода присоединена кетогруппа. природные эритромицин олеандомицин мидекамицин спирамицин лейкомицин джозамицин, полусинтетические рокситромицин кларитромицин диритромицин флуритромицин Макролиды относятся к числу наименее токсичных антибиотиков. При применении макролидов не отмечено случаев нежелательных лекарственных реакций, свойственных другим классам антимикробных препаратов.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-7.jpg" alt = "(! LANG:> Structura eritromicinei">!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-8.jpg" alt = "(! LANG:> Tetraciclinele sunt un grup de antibiotice aparținând clasei polichetidelor, înrudit chimic"> Тетрациклины - группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства характеризуются общим спектром и механизмом антимикробного действия, полной перекрёстной устойчивостью, близкими фармакологическими характеристиками. первый представитель данной группы антибиотиков - хлортетрациклин (торговые названия ауреомицин, биомицин) - выделен из культуральной жидкости лучистого гриба Streptomyces aureofaciens; окситетрациклин (террамицин) - выделен из культуральной жидкости другого актиномицета Streptomyces rimosus; полусинтетический антибиотик тетрациклин; был выделен из культуральной жидкости Streptomyces aureofaciens.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-9.jpg" alt = "(! LANG:> Alte tetracicline importante: derivați semisintetici de oxitetraciclină, meta-cicline doxitetracicline ."> Другие важные тетрациклины: полусинтетические производные окситетрациклина - доксициклин, метациклин. производные тетрациклина - гликоциклин, морфоциклин. комбинированные лекарственные формы с олеандомицином - олететрин, олеморфоциклин. а также миноциклин. Тетрациклины являются антибиотиками широкого спектра действия. Высокоактивны in vitro в отношении большого числа грамположительных и грамотрицательных бактерий. В высоких концентрациях действуют на некоторых простейших. Мало или совсем неактивны в отношении большинства вирусов и плесневых грибов. Недостаточно активны в отношении кислотоустойчивых бактерий!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-10.jpg" alt = "(! LANG:> Structura tetraciclinei">!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-11.jpg" alt = "(! LANG:> Aminoglicozidele sunt un grup de antibiotice, frecvente în structura chimică a care este prezența"> Аминогликозиды - группа антибиотиков, общим в химическом строении которых является наличие в молекуле аминосахара, соединённого гликозидной связью с аминоциклическим кольцом. По химическому строению к аминогликозидам близок также спектиномицин, аминоциклитоловый антибиотик. Основное клиническое значение аминогликозидов заключается в их активности в отношении аэробных грамотрицательных бактерий. Аминогликозиды образуют необратимые ковалентные связи с белками 30 S-субъединицы бактериальных рибосом и нарушают биосинтез белков в рибосомах, вызывая разрыв потока генетической информации в клетке. Гентамицин так же может воздействовать на синтез белка, нарушая функции 50 S- субъединицы рибосомы!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-12.jpg" alt = "(! LANG:> Aminoglicozidele sunt antibiotice bactericide, adică ucid direct sensibile la ele"> Аминогликозиды являются бактерицидными антибиотиками, то есть непосредственно убивают чувствительные к ним микроорганизмы (в отличие от бактериостатических антибиотиков, которые лишь тормозят размножение микроорганизмов, а справиться с их уничтожением должен иммунитет организма хозяина). Поэтому аминогликозиды проявляют быстрый эффект при большинстве тяжёлых инфекций, вызванных чувствительными к ним микроорганизмами, и их клиническая эффективность гораздо меньше зависит от состояния иммунитета больного, чем эффективность бактериостатиков Основные препараты: стрептомицин, канамицин, неомицин, гентамицин, тобрамицин, нетилмицин, сизомицин, амикацин.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-13.jpg" alt = "(! LANG:> Cloramfenicol) este primul antibiotic obtinut sintetic."> Левомицетины (Хлорамфеникол) - первый антибиотик, полученный синтетически. Применяют для лечения брюшного тифа, дизентерии и других заболеваний Использование ограничено по причине повышенной опасности серьезных Хлорамфеникол (левомицетин) осложнений - поражении костного мозга, вырабатывающего клетки крови. Действие - бактериостатическое.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-14.jpg" alt = "(! LANG:> Antibiotice glicopeptidice - constau din glicozilate ciclice sau non-ribozomice policiclice"> Гликопептидные антибиотики - состоят из гликозилированных циклических или полициклических нерибосомных пептидов. Значимые гликопептидные антибиотики включают ванкомицин, тейкопланин, телаванцин, блеомицин, рамопланин и декапланин. Гликопептидные антибиотики нарушают синтез клеточной стенки бактерий. Оказывают бактерицидное действие, однако в отношении энтерококков, некоторых стрептококков и стафилококков действуют бактериостатически. Линкозамиды - группа антибиотиков, в которую входят природный антибиотик линкомицин и его полусинтетический аналог клиндамицин. Обладают бактериостатическими или бактерицидными свойствами в зависимости от концентрации в организме и чувствительности микроорганизмов. Полимиксины - группа бактерицидных антибиотиков, обладающих узким спектром активности против грамотрицательной флоры. . По химической природе это полиеновые соединения, включающие остатки полипептидов. В обычных дозах препараты этой группы действуют бактериостатически, в высоких концентрациях - оказывают бактерицидное действие. Из препаратов в основном применяются полимиксин В и полимиксин М. Обладают выраженной нефро- и нейротоксичностью.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-15.jpg" alt = "(! LANG:> Antibiotice de origine animală Lizozim (muramidază) - antibacterian"> Антибиотики животного происхождения Лизоци м (мурамидаза) - антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки бактерий путём гидролиза пептидогликана клеточной стенки бактерий муреина. ферменты содержатся в организмах животных, в первую очередь, в местах соприкосновения с окружающей средой - в слизистой оболочке желудочно-кишечного тракта, слёзной жидкости, грудном молоке, слюне, слизи носоглотки и т. д. В больших количествах лизоцимы содержатся в слюне, чем объясняются её антибактериальные свойства. В грудном молоке человека концентрация лизоцима весьма высока (около 400 мг/л). Это намного больше, чем в коровьем. При этом концентрация лизоцима в грудном молоке не снижается со временем, через полгода после рождения ребёнка она начинает возрастать. Экмолин - белковый антибиотик. Обладает антибактериальными свойствами. Выделен из печени рыб. Усиливает действие ряда бактериальных антибиотиков!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-16.jpg" alt = "(! LANG:> Antibiotice din plante (fitoncide) Sunt foarte diverse ca natură chimică:"> Антибиотики растительного происхождения (фитонциды) По химической природе очень разнообразны: гликозиды, терпеноиды, алкалоиды и другие вторичные метаболиты растений. Защитная роль проявляется не только в уничтожении микроорганизмов, но и в подавлении их размножения, в отрицательном хемотаксисе подвижных форм микроорганизмов, в стимулировании жизнедеятельности микроорганизмов, являющихся антагонистами патогенных форм для данного растения Например - аллейцин (род Allium - лук, чеснок,), иманин (зверобой), синигрин (хрен - р. Armorácia) и т. д.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-17.jpg" alt = "(! LANG:> Substanțe antibacteriene Sulfanilamida este un grup de substanțe chimice derivate -"> Антибактериальные вещества Сульфани лами ды - это группа химических веществ, производных пара- аминобензолсульфамида - амида сульфаниловой кислоты (пара-аминобензосульфокислоты). пара-Аминобензолсульфамид - простейшее соединение класса - также называется белым стрептоцидом. Несколько более сложный по структуре сульфаниламид пронтозил (красный стрептоцид) был первым препаратом этой группы и вообще первым в мире синтетическим антибактериальным препаратом!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-18.jpg" alt = "(! LANG:> Antibacteriene Medicamentele sulfatice disponibile diferă în parametrul farmacologic, streptocid."> Антибактериальные вещества Имеющиеся сульфаниламидные средства различаются по фармакологическим параметрам. Стрептоцид, норсульфазол, сульфазин, сульфадимезин, этазол, сульфапиридазин, сульфадиметоксин и др. относительно легко всасываются и быстро накапливатся в крови и органах в бактериостатических концентрациях, проникают через гистогематические барьеры (гематоэнцефалический, плацентарный и др.); они находят применение при лечении различных инфекционных заболеваний. Другие препараты, такие как фталазол, фтазин, сульгин, трудно всасываются, относительно долго находятся в кишечнике в высоких концентрациях и выделяются преимущественно с калом. Поэтому они применяются главным образом при инфекционных заболеваниях желудочно- кишечного тракта. Уросульфан выделяется в значительном количестве почками; он применяется преимущественно при инфекциях мочевых путей!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-19.jpg" alt = "(! LANG:> Substanțe antibacteriene Chinolonele sunt un grup de medicamente antibacteriene care includ și fluoroquinolole Primul"> Антибактериальные вещества Хиноло ны - группа антибактериальных препаратов, также включающая фторхинолоны. Первые препараты этой группы, прежде всего налидиксовая кислота, в течение многих лет применялись только при инфекциях мочевыводящих путей. Фто рхиноло ны - группа лекарственных веществ, обладающих выраженной противомикробной активностью, широко применяющихся в медицине в качестве антибиотиков широкого спектра действия. По широте спектра противомикробного действия, активности, и показаниям к применению они действительно близки к антибиотикам. Фторхинолоны подразделяют на препараты первого (пефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин, ломефлоксацин, норфлоксацин) и второго поколения (левофлоксацин, спарфлоксацин, моксифлоксацин.!}
Src = "https://present5.com/presentation/3/52712948_162925886.pdf-img/52712948_162925886.pdf-20.jpg" alt = "(! LANG:> Substante antibacteriene Nitrofuranii sunt un grup de agenti antibacterieni derivati din furanie. К"> Антибактериальные вещества Нитрофураны - группа антибактериальных средств, производные фурана. К нитрофуранам чувствительны грамположительные и грамотрицательные бактерии, а также хламидии и некоторые простейшие (трихомонады, лямблии). Обычно Нитрофураны действуют на микроорганизмы бактериостатически, однако в высоких дозах они могут оказывать бактерицидное действие. Кроме того анибактериальное действие могут оказывать тяжелые металлы, цианиды, фенолы и т. д.!}
Din punct de vedere al biogenezei, antibioticele sunt considerate metaboliți secundari. Metaboliții secundari sunt produse naturale cu greutate moleculară mică care 1) sunt sintetizați numai de unele tipuri de microorganisme; 2) nu îndeplinesc funcții evidente în timpul creșterii celulelor și se formează adesea după încetarea creșterii culturii; celulele care sintetizează aceste substanțe își pierd ușor capacitatea de sinteză ca urmare a mutațiilor; 3) sunt adesea formate ca complexe de produse similare.
Metaboliții primari sunt produși metabolici normali ai celulei, cum ar fi aminoacizi, nucleotide, coenzime etc., necesari pentru creșterea celulei.
B. RELAȚIA DINTRE PRIMAR
SI METABOLISMUL SECUNDAR
Studiul biosintezei antibioticelor constă în stabilirea unei secvenţe de reacţii enzimatice în timpul cărora unul sau mai mulţi metaboliţi primari (sau produşi intermediari ai biosintezei acestora) sunt transformaţi într-un antibiotic. Trebuie amintit că formarea metaboliților secundari, în special în cantități mari, este însoțită de modificări semnificative ale metabolismului primar al celulei, deoarece în acest caz celula trebuie să sintetizeze materia primă, să furnizeze energie, de exemplu sub formă de ATP și coenzime reduse. Nu este surprinzător, așadar, că la compararea tulpinilor care sintetizează antibiotice cu tulpinile incapabile de sinteza acestora, se constată diferențe semnificative în concentrația enzimelor care nu sunt direct implicate în sinteza acestui antibiotic.
- PRINCIPALE CĂI DE BIOSINTETICĂ
reacții de biosinteză a metaboliților primari, desigur, cu unele excepții (de exemplu, există antibiotice care conțin o grupare nitro - o grupare funcțională care nu apare niciodată în metaboliții primari și care se formează în timpul oxidării specifice a aminelor).
Mecanismele de biosinteză a antibioticelor pot fi împărțite în trei categorii principale.
- Antibioticele derivate dintr-un singur metabolit primar. Calea biosintezei lor constă într-o secvență de reacții care modifică produsul original în același mod ca și în sinteza aminoacizilor sau a nucleotidelor.
- Antibioticele derivate din doi sau trei metaboliți primari diferiți care sunt modificați și condensați pentru a forma o moleculă complexă. Cazuri similare sunt observate în metabolismul primar în timpul sintezei anumitor coenzime, de exemplu acidul folic sau coenzima A.
- Antibioticele care provin din produsele polimerizării mai multor metaboliți similari cu formarea unei structuri de bază, care poate fi ulterior modificată în cursul altor reacții enzimatice.
Aceste procese sunt similare cu procesele de polimerizare, care asigură formarea unor componente ale membranei și peretelui celular.
Trebuie subliniat că structura de bază obţinută prin polimerizare este de obicei modificată în continuare; i se poate alătura chiar și prin molecule formate prin alte căi de biosinteză. Antibioticele glicozide sunt deosebit de comune - produse ale condensării unuia sau mai multor zaharuri cu o moleculă sintetizată în calea 2.
D. SINTEZA UNEI FAMILII DE ANTIBIOTICE
Adesea tulpinile de microorganisme sintetizează mai multe antibiotice apropiate din punct de vedere chimic și biologic care alcătuiesc o „familie” (complex de antibiotice). Formarea „familiilor” este caracteristică nu numai biosintezei
antibiotice, dar este o proprietate comună a metabolismului secundar asociat cu o „dimensiune destul de mare a produselor intermediare. Biosinteza complecșilor de compuși înrudiți se realizează în cursul următoarelor căi metabolice.
- Biosinteza metabolitului „cheie” într-una dintre căile descrise în secțiunea anterioară.
NS
OKUC / I.
Rifamicină B
Protarifamicină I h
Acid Z-atna-5-hidroxi5enzoic + c "unități de metilmalanat + 2 unități de malonat
- Modificarea unui metabolit cheie folosind reacții destul de comune, de exemplu, prin oxidarea unei grupări metil la o grupare alcool și apoi la una carboxil, reducerea dublelor legături, dehidrogenare, metilare, esterificare etc.
- Unul și același metabolit poate fi un substrat pentru două sau mai multe dintre aceste reacții, ducând la formarea a doi sau mai mulți produși diferiți, care la rândul lor pot suferi transformări diferite cu participarea enzimelor, dând naștere „arborele metabolic”.
- Același metabolit se poate forma în două (sau mai multe) căi diferite, în care numai
ordinea reacțiilor enzimatice, dând naștere „rețelei metabolice”.
(Zritromicină B)
reacții, a căror ordine este necunoscută, protorifamicină I este convertită în rifamicină W și rifamicină S, completând o parte a sintezei folosind o singură cale („trunchiul” copacului). Rifamicină S este punctul de plecare al ramificării mai multor căi alternative: condensarea cu un fragment cu doi atomi de carbon dă naștere la rifamicină O și raffamicină L și B. Aceasta din urmă, ca urmare a oxidării lanțului ansa, este transformată în rifamicină Y. Scindarea fragmentului cu un singur carbon în timpul oxidării rifamicinei S duce la formarea rifamicicinei G și, ca urmare a reacțiilor necunoscute, rifamicină S este transformată în așa-numitul complex de rifamicină (rifamicină A, C, D și E). Oxidarea grupării metil la C-30 dă naștere la rifamicină R.
Metabolitul cheie al familiei eritromicinei este eritronolida B (Er B), care este transformată în eritromicină A (cel mai complex metabolit) prin următoarele patru reacții (Fig. 6.2): 1) glicozilare la poziția 3 a PU
condensarea cu micaroză (Mic.) (reacția I); 2) transformarea micarozei în cladinoză (Clad.) Ca urmare a metilarii (reacția II); 3) conversia eritronolidei B în eritronolidă A (Er.A) ca rezultat al hidroxilării la poziţia 12 (reacţia III); 4) condensare cu desozamină (Des.) În poziţia 5 (reacţia IV).
Deoarece ordinea acestor patru reacții poate varia, sunt posibile diferite căi metabolice și împreună constituie rețeaua metabolică prezentată în Fig. 6.2. Trebuie remarcat faptul că există și căi care sunt o combinație între un arbore și o rețea.
MINISTERUL AGRICULTURII AL FEDERATIEI RUSE
„UNIVERSITATEA AGRARIA DE STAT VORONEZH
Numit după împăratul Petru I"
Catedra Botanică, Protecția Plantelor, Biochimie și Microbiologie
Lucru de curs
despre biochimia plantelor
Subiect: metaboliți secundari
Completat de: student TT-2-1b
Kalinina Yana Gennadievna
Verificat de: Conf. univ
Maraeva Olga Borisovna
VORONEZH 2013
Introducere
Metaboliți secundari - compuși, adesea de compoziție complexă, care nu sunt principalii compuși intermediari ai metabolismului celular, se formează în ramurile sale de fund. Metaboliții secundari de plante sunt, de exemplu, alcaloizii. Microorganismele formează metaboliți secundari, de regulă, în perioada de încetinire sau de încetare a creșterii active și a reproducerii culturilor. Ca metaboliți secundari, microorganismele formează niște pigmenți, antibiotice, vitamine. Sinteza metaboliților secundari de către microorganisme în timpul formării humusului din sol este de mare importanță.
Indiferent de modul în care se desfășoară fotosinteza, în cele din urmă se încheie cu acumularea de substanțe de rezervă bogate energetic, care stau la baza menținerii activității vitale a celulei și, în cele din urmă, a întregului organism pluricelular. Aceste substanțe sunt produse ale metabolismului primar. Pe lângă funcția lor principală, metaboliții primari sunt baza pentru biosinteza compușilor, care sunt de obicei numiți produse ale metabolismului secundar. Aceștia din urmă, numiți adesea condiționat „metaboliți secundari”, sunt în întregime „obligați” pentru existența lor în natură de produse formate ca urmare a fotosintezei. Trebuie remarcat faptul că sinteza metaboliților secundari se realizează datorită energiei eliberate în mitocondrii în procesul de respirație celulară.
1. Revizuirea literaturii
1.1 Semne ale metaboliților secundari
Prin structura chimică a moleculei, este departe de a fi întotdeauna posibil să se distingă metaboliții secundari de cei primari. În fig. 1 prezintă câteva exemple de metaboliți primari și secundari.
Orez. 1. Structuri ale campesterolului (metabolit primar), ecdizonă și protopanaxatriol (metaboliți secundari)
Fitosterolii (sitosterol, campesterol, stigmasterol) sunt componente esențiale ale membranelor celulelor vegetale și, prin urmare, sunt compuși primari tipici. Ecdisteroizii (hormonii năpârlirii insectelor) sunt metaboliți secundari, sunt prezenți doar la unele specii de plante. Se crede că aceste substanțe sunt implicate în protejarea plantelor de insecte. Protopanaxatriolul este un aglicon al ginsenozidelor, metaboliți secundari ai ginsengului, care sunt prezenți numai în genul Rapach și sunt în mare măsură responsabili pentru activitatea sa biologică. În același timp, structurile moleculare ale acestor compuși sunt similare și diferă doar prin numărul și aranjarea grupelor metil și hidroxil. Structurile aminoacizilor proteici (metaboliți primari) și aminoacizilor non-proteici (metaboliți secundari tipici) diferă adesea numai prin prezența sau absența unui grup funcțional metil, hidroxil sau alte grupe funcționale.
Pe baza analizei literaturii de specialitate, pot fi formulate patru caracteristici ale metaboliților secundari:
) nu este prezentă în toate plantele;
) prezența activității biologice;
) greutate moleculară relativ mică;
) un mic set de compuși inițiali pentru sinteza lor.
Acestea sunt tocmai semnele metaboliților secundari, deoarece fiecare dintre ei, în general, nu este necesar. O serie de metaboliți secundari se găsesc în aproape toate plantele (de exemplu, mulți fenilpropanoizi); există o mulțime de metaboliți secundari fără activitate biologică pronunțată (deși este posibil ca pur și simplu să nu fi fost găsiți); sunt cunoscuți metaboliți secundari cu greutate moleculară mare (ex. cauciuc și gutapercă). Cu toate acestea, totalitatea acestor caracteristici conturează în mod clar gama de metaboliți secundari ai plantelor.
Un compus poate fi atribuit cel mai rezonabil metaboliților primari sau secundari numai după clarificarea rolului său în viața unei plante, de exemplu. pe baza relevanței sale funcționale. Definiția funcțională a metabolismului secundar în prima aproximare poate fi dată ca metabolismul compușilor care sunt importanți la nivel celular.
1.2 Principii pentru clasificarea metaboliților secundari
Principiile clasificării metaboliților secundari, precum denumirile compușilor individuali, s-au schimbat pe măsură ce au fost studiati. Acum puteți găsi elemente din cel puțin patru opțiuni de clasificare.
Clasificare empirică (trivială). Cel mai „vechi” principiu de clasificare, bazat pe anumite proprietăți ale metaboliților secundari. De exemplu, alcaloizii sunt compuși cu proprietăți alcaline; saponine - substanțe care formează o spumă la agitare; amărăciune - compuși cu gust amar; uleiurile esențiale sunt metaboliți secundari aromatici volatili. Acest principiu de clasificare are multe dezavantaje, dar elementele sale sunt încă găsite datorită tradiției și utilizării pe termen lung.
Metaboliții secundari primiți (și sunt) numiți, de regulă, și empiric. Cel mai adesea, numele provin de la planta din care compusul a fost izolat pentru prima dată. De exemplu, alcaloizii papaverina (macul), berberina (arpaca), cocaina (tufa de coca). Destul de des, numele sunt asociate cu mitologia, istoria, personalitățile etc. De exemplu, alcaloidul morfina este numit după zeul somnului. Acest mod de clasificare și denumire a compușilor este adesea înșelător. De exemplu, glicozidele triterpenice active biologic de ginseng au început să fie studiate aproape simultan în Japonia și în Rusia. Cercetătorii japonezi au sugerat să le numească ginsenozide - cu denumirea specifică de ginseng, în timp ce cercetătorii ruși - panaxozide, adică. prin denumirea generică. Mai târziu, când a devenit clar că aceiași compuși au fost numiți diferit, a fost necesar să se publice „tabele de corespondență” ale ginsenozidelor și panaxozidelor.
Clasificare chimică. Această versiune a clasificării se bazează pe caracteristicile structurii chimice a metaboliților secundari și este în prezent cea mai dezvoltată și răspândită. Cu toate acestea, această clasificare nu este lipsită de dezavantaje. De exemplu, conform acestei clasificări, alcaloizii sunt compuși cu un atom de azot în heterociclu. Conform acestei caracteristici, glicoalcaloizii din cartofi sau roșii sunt alcaloizi tipici, cu toate acestea, conform metodei de sinteză, structurii și o serie de proprietăți, acești compuși sunt izoprenoizi.
Clasificare biochimică. Această clasificare se bazează pe metodele de biosinteză a metaboliților secundari. De exemplu, conform acestei clasificări, glicoalcaloizii menționați mai sus aparțin pseudoalcaloizilor triterpenici, deoarece sunt sintetizați, ca și glicozidele steroidice, prin calea izoprenoidă. Aceasta este, aparent, cea mai obiectivă versiune a clasificării. Cu toate acestea, deoarece biochimia metabolismului secundar nu a fost încă suficient de dezvoltată, o astfel de clasificare este la început.
Clasificarea funcțională. Pe baza funcțiilor metaboliților secundari dintr-o plantă intactă. Această opțiune este fundamental diferită de cele anterioare și ar trebui să existe în paralel cu acestea. Conform clasificării funcționale, structurile chimice diferite se pot încadra într-un grup de compuși. De exemplu, fitoalexinele (metaboliți secundari care au funcții de protecție și sunt sintetizați ca răspuns la un atac de agent patogen) sunt reprezentate în diferite tipuri de compuși fenolici, izoprenoizi, poliacetilene etc. Dezvoltarea unei clasificări funcționale a metaboliților secundari este abia la început, dar este de o importanţă fundamentală pentru fiziologia plantelor.
Prezența diferitelor variante de clasificare a metaboliților secundari duce la anumite dificultăți. În special, atunci când se utilizează diferite caracteristici utilizate în clasificarea chimică, este posibil să se „suprapună” grupurile de metaboliți secundari. De exemplu, în „farmacognozie”, glicozidele (compuși, a căror moleculă constă dintr-un aglicon și un fragment de carbohidrați) sunt izolate ca substanțe active ale multor plante medicinale într-un grup separat. În același timp, în funcție de structura agliconului, aceste glicozide pot fi clasificate ca compuși fenolici, izoprenoizi sau alte grupe de metaboliți secundari. Și mai multe probleme apar atunci când un compus conține o serie de trăsături caracteristice diferitelor grupuri de metaboliți secundari (de exemplu, compuși fenolici prenilați). În unele cazuri, problemele emergente pot fi înlăturate prin corectarea clasificării chimice a celei biochimice.
1.3 Principalele grupe de metaboliți secundari
În prezent, sunt cunoscute mai mult de o duzină de grupuri (clase) de metaboliți secundari. În plus, unele grupuri au câteva mii de compuși individuali, în timp ce altele - doar câțiva. Grupurile din regnul vegetal sunt, de asemenea, distribuite inegal. De exemplu, izoprenoizii și compușii fenolici sunt prezenți în toate speciile de plante, în timp ce unele grupuri (de exemplu, tiofeni sau acetogeninele) sunt caracteristice doar pentru câteva specii.
Cele mai mari trei grupuri de metaboliți secundari sunt bine cunoscute - alcaloizi, izoprenoizi (terpenoizi) și compuși fenolici. Fiecare dintre aceste grupuri este alcătuită din câteva mii de compuși și este subdivizată în numeroase subgrupe. Sunt cunoscute și aproximativ o duzină de grupe mai puțin numeroase de metaboliți secundari: amine vegetale, aminoacizi neproteici, glicozide cianogenice, glucozinolați, poliacetilene, betalaine, alchilamide, tiofeni etc. Numărul de compuși incluși în aceste grupe variază de la câțiva până la cateva sute.
Metaboliții secundari din plante nu sunt aproape niciodată prezenți în „formă pură”, de obicei sunt incluși în amestecuri complexe. Astfel de amestecuri, în funcție de compoziția și prezența lor în plantă, au adesea nume proprii, stabilite istoric.
Uleiurile esențiale sunt de obicei un amestec de izoprenoide foarte volatile (mono- și sesquiterpene).
Rășinile sunt reprezentate în principal de diterpene.
Gumele constau în principal din polizaharide, dar acestea includ adesea alcaloizi, compuși fenolici.
Mucusul este un amestec de oligo- și polizaharide solubile în apă, zaharuri, precum și cantități mici de compuși fenolici, alcaloizi sau izoprenoizi.
1.4 Regularități ale structurii metaboliților secundari
Când se analizează structurile metaboliților secundari, se are impresia că uriașa lor varietate are loc după un anumit model. De obicei, există o anumită structură „de bază” pe baza căreia se formează numeroase variante. În același timp, pot fi observate mai multe moduri de apariție a unor astfel de variante.
Modificări ale structurii de bază: de obicei, aceasta este fie adăugarea, fie înlocuirea grupărilor funcționale, o schimbare a stării de oxidare a moleculei; grupările hidroxil, metil sau metoxil sunt adesea folosite ca grupări funcționale.
Formarea conjugate: atașarea la structura de bază a „blocurilor unificate”; cel mai adesea diverse zaharuri (mono- sau oligozaharide), acizi organici sau unele grupe de metaboliți secundari.
Condensare: combinația mai multor structuri de bază identice sau diferite, de exemplu formarea de compuși fenolici prenilați sau alcaloizi indolici dimerici.
Pentru diferite grupuri de metaboliți secundari, sunt caracteristice modificări structurale specifice. De exemplu, alcaloizii sunt caracterizați prin metoxilare, dar nu prin glicozilare; pentru izopreoizi, dimpotrivă, glicozilarea este tipică, dar nu și metoxilarea; compușii fenolici prezintă ambele tipuri de aceste modificări.
Anumite modificări moleculare par să aibă implicații funcționale semnificative. Multe dintre ele (în special, glicozilarea) modifică semnificativ activitatea biologică a moleculei. Foarte des, glicozilarea este o modalitate universală de transfer a formei active (funcționale) a metabolitului secundar la cea inactivă (rezervă). Din acest motiv, este aparent nepotrivit să se separe toate glicozidele într-un grup separat de metaboliți secundari.
1.5. Metabolismul secundar Fitochimie
Alcaloizi. Numele acestui grup de substanțe provine din arabul alcali - alcali și grecescul eidos - asemănător. În prezent, sunt cunoscuți aproximativ 10.000 de alcaloizi individuali.
În cazul alcaloizilor, clasificarea empirică și cea chimică au coincis destul de bine. Conform clasificării chimice, alcaloizii sunt compuși care conțin unul sau mai mulți atomi de azot într-o moleculă, ceea ce le conferă proprietăți alcaline. În funcție de structura lor chimică, alcaloizii sunt de obicei împărțiți în două subgrupe: protoalcaloizi, care nu conțin azot în heterociclu și alcaloizi adevărați, care conțin azot în heterociclu. Distribuția alcaloizilor în subgrupe a fost modificată prin clasificarea biochimică. Glicoalcaloizii, precum și o serie de alcaloizi (de exemplu, alcaloizi de aconit), după tipul de sinteză și structură, sunt de fapt izoprenoizi. Prin urmare, s-a decis separarea lor într-un grup special - pseudoalcaloizi izoprenoizi.
Cei mai răspândiți alcaloizi sunt printre angiosperme. Familiile de mac, nuanțe de noapte, leguminoase, kutrovy, nebună, ranunele sunt deosebit de bogate în ele. În mușchi, ferigă, gimnosperme, alcaloizi sunt relativ rari.
Diferitele organe și țesuturi ale unei plante pot conține diferiți alcaloizi. De obicei, concentrația lor este scăzută și se ridică la zecimi și sutimi de procent. Când conținutul de alcaloizi este de aproximativ 1 - 3%, planta este considerată bogată în alcaloizi (alcaloid). Doar câteva plante, de exemplu formele cultivate ale arborelui chinona, pot acumula până la 15 - 20% alcaloizi. Protoalcaloizii se găsesc destul de des în plante din diferite familii, dar, de regulă, nu se acumulează în cantități semnificative.
Alcaloizii se acumulează, de regulă, în vacuole și practic nu intră în spațiul periplasmatic. Poate că aceasta este o consecință a „atitudinii atentă” a plantei față de compușii care conțin azot. Transportul alcaloizilor în vacuole are loc cu participarea unor purtători specifici (aparent, transportori ABC). În orice caz, doar alcaloizii „proprii” intră efectiv în vacuolele izolate; caracteristic acestei plante. În vacuole, alcaloizii se găsesc de obicei sub formă de săruri. Sinteza alcaloizilor are loc în principal în plastide sau în citosol.
Orez. 2. Structuri ale unor alcaloizi
Izoprenoizii sunt un grup mare de compuși cu formula generală (C5H8) n. C5H8 este o unitate de izopren, deci izoprenoidele sunt compuși „alcătuiți” din mai multe unități de izopren. Biosinteza lor se desfășoară de fapt prin combinarea fragmentelor de cinci atomi de carbon, prin urmare numele acestui grup de substanțe coincide cu clasificarea lor biochimică.
Clasificarea izoprenoidelor se bazează pe numărul de unități de izopren care alcătuiesc molecula. Compuși bazați pe o singură unitate de izopren în plante au fost descoperiți doar relativ recent. Prin urmare, din punct de vedere istoric, monoterpenele au fost numite compuși care conțin două unități izoprene și, prin urmare, având formula generală (C5H8) 2, adică. C10H16. Izoprenoidele care conțin trei unități de izopren se numesc sesquiterpene, cu formula generală C15H24.În consecință, diterpenele sunt construite din patru, triterpenele din șase și tetraterpenele din opt fragmente de cinci atomi de carbon. Când au fost descoperiți compuși formați din una și cinci unități de izopren, aceștia au trebuit să fie numiți hemiterpene și, respectiv, sesterterpene. Cauciucul polipenoide și guta conțin de la 100 la 5000 de unități de izopren.
Mono- și sesquiterpenoidele sunt de obicei lichide volatile, adesea cu un miros variat. Mai mult de 3000 dintre acești compuși sunt cunoscuți. Clasificarea lor se bazează pe prezența sau absența unei structuri de inel în moleculă, tipul de inel și prezența și numărul de duble legături în moleculă. Mono- și sesquiterpenele pot fi alifatice (hidrocarbură cu un lanț deschis de atomi), ciclice cu un număr diferit de cicluri (de la unu la trei) și pot conține, de asemenea, diferite grupe funcționale (grupe hidroxi, carboxi, ceto). Ele formează baza uleiurilor esențiale. Mono- și sesquiterpenoidele sunt adesea bactericide.
Diterpenoidele conțin și câteva mii de structuri. Sunt principalele componente ale rășinilor la gimnosperme (molid, pin, brad, cedru). Diterpenoizii rășinilor au adesea proprietăți bactericide.
Triterpenoizii sunt reprezentați de mai multe grupe de compuși. În primul rând, aceștia sunt compuși ai metabolismului primar - fitosteroli, cu toate acestea, majoritatea triterpenoidelor sunt metaboliți secundari tipici. Triterpenoidele au un spectru larg de activitate biologică. Acestea includ glicozide cardiace, steroizi, triterpenici, ecdisteroizi.
Tetraterpenoizii sunt reprezentați în plante în principal de carotenoizi, unii dintre ei fiind implicați în metabolismul principal (fotosinteză), dar majoritatea (aproximativ 500) sunt de obicei metaboliți secundari.
Metaboliții secundari izoprenoizi, spre deosebire de alcaloizi, sunt de obicei eliminați din celulă după sinteză. Pe lângă peretele celular, acestea se pot acumula uneori în vacuole. Sinteza izoprenoidelor poate avea loc în două compartimente - în plastide sau în citosol. În același timp, există două moduri independente de sinteză a izoprenoidelor: mevalonatul - în citoplasmă, alternativ - în plastide. Sinteza „plastidelor” a izoprenoidelor este adesea efectuată în leucoplaste - plastide „izoprenoide” specializate, care au o serie de caracteristici morfologice (de exemplu, absența ribozomilor, un aranjament special al membranelor interne). Ele sunt caracterizate prin contacte strânse cu ER („teaca reticulară”), ceea ce indică indirect interacțiunea dintre plastide și ER în timpul sintezei izoprenoidelor.
Orez. 3. Structura unor sesquiterpenoide și diterpenoide
Compușii fenolici sunt substanțe aromatice care conțin una sau mai multe grupări hidroxil la inelul aromatic. Fenolii sunt compuși cu un atom de hidroxil, polifenoli - cu doi sau mai mulți. Mulți compuși fenolici sunt implicați în metabolismul principal (în special, în procesele de fotosinteză și respirație), dar cei mai mulți dintre ei sunt reprezentanți tipici ai metabolismului secundar.
Compușii fenolici sunt clasificați în funcție de numărul de inele aromatice și de numărul de atomi de carbon atașați acestora. Compușii fenolici sunt de obicei împărțiți în trei subgrupe mari: cu unul și două inele aromatice, precum și compuși fenolici polimerici. Uneori, compușii fenolici dimerici se disting într-un grup special.
O trăsătură distinctivă a compușilor fenolici este formarea unui număr mare de compuși datorită modificărilor moleculare și formării de conjugate cu diferite structuri. Dintre modificări, compușii fenolici sunt caracterizați prin formarea de glicozide, metilare și metoxilare. Datorită grupărilor hidroxil și carboxil, compușii fenolici se pot lega de zaharuri, acizi organici, amine vegetale, alcaloizi. În plus, fenolii vegetali se pot combina cu izoprenoizii pentru a forma un grup mare de fenoli prenilați. Aceste proprietăți ale compușilor fenolici oferă o mare varietate de structuri caracteristice fenolilor vegetali.
Compușii fenolici se acumulează atât în vacuole, cât și în spațiul periplasmatic. În acest caz, vacuolele conțin de obicei compuși fenolici glicozilați, în timp ce spațiul periplasmatic conține compuși metaxilați sau agliconi. Sinteza compușilor fenolici are loc în cloroplaste și citosol. S-a demonstrat existența a două căi independente pentru sinteza compușilor aromatici (căile shikimatului) - în citosol și în plastide.
Mulți compuși din alte clase de metaboliți secundari se acumulează, de asemenea, în vacuole. De exemplu, glicozidele cianogenice, glucozinolații, betalainele au o localizare similară.
Orez. 4. Compuși fenolici cu două inele aromatice: stilbene (A), antrachinone (B), grupe principale de flavonoide (C), antocianidine (D)
Grupuri minore de metaboliți secundari
Amine vegetale. Plantele superioare conțin o cantitate mare de amine - primare, secundare, terțiare și cuaternare. Mulți dintre ei sunt aminoacizi structural decarboxilați, atât proteici, cât și neproteici. Aminele vegetale sunt clasificate ca monoamine (cu o grupă amino), diamine (cu două grupe amino) și poliamine.
Betalainele. Acesta este numele pigmenților solubili în apă care conțin azot ai plantelor superioare. Sunt prezente numai în plantele din ordinul garoafei.
Până în prezent, nu au fost găsite plante în care două grupe de pigmenți solubili în apă - antociani și betalaine - să apară simultan. Grupul betalainelor este format din betacianine și betaxantine - compuși roșu-violet și respectiv galben. Betacianinele sunt glicozide și acilglicozide ale doar două agliconi.
Glicozide cianogenice. Glicozidele cianogenice sunt ?-glicozide de 2-hidroxinitrili (cianohidrine). Până în prezent, câteva zeci de astfel de compuși au fost găsiți în plantele superioare. Principalele variații structurale se datorează naturii substituenților R1 și R2. De regulă, D-glucoza acționează ca un fragment de carbohidrați. Hidroliza glicozidelor cianogenice de către glicozidaze specifice eliberează acid cianhidric.
Aminoacizi non-proteici. Acest termen înseamnă aminoacizi naturali, amidele lor, iminoacizi, care în mod normal nu sunt incluși în proteine. Mai mult de 400 de aminoacizi non-proteici sunt acum cunoscuți. Multe dintre ele pot fi considerate modificări ale proteinelor. Cele mai comune variante sunt prelungirea sau scurtarea catenei de carbon (adăugarea sau îndepărtarea fragmentelor CH2 sau CH3), hidrogenarea și dehidrogenarea, hidroxilarea și aminarea. Există, de asemenea, aminoacizi neobișnuiți (de exemplu, care conțin seleniu). Aminoacizii non-proteici sunt predominant foarte toxici deoarece pot fi încorporați în proteine în locul aminoacizilor „normali” și pot perturba funcția acestora.
Lipide neobișnuite. Acestea includ, în primul rând, acizii grași „neobișnuiți”, care diferă de cei „obișnuiți” în lungimea lanțului de carbon, într-un aranjament diferit și în numărul de legături duble, în prezența unor grupe și cicluri funcționale suplimentare. . Cel mai adesea, acizii grași neobișnuiți se găsesc în uleiul de semințe. Compuși cu una sau mai multe legături triple au fost găsiți la multe specii de plante superioare. Astfel de compuși sunt numiți derivați ai acetilenei sau poliacetilene. Sunt cunoscute câteva sute de astfel de structuri. Spre deosebire de acizii grași neobișnuiți, derivații de acetilenă pot fi găsiți în toate organele și părțile plantei. Cianolipidele sunt, de asemenea, lipide neobișnuite, a căror hidroliză produce acid cianhidric.
Metaboliți secundari care conțin sulf. Acestea includ în primul rând ti-glicozide (S-glicozide). Cele mai cunoscute glicozide din ulei de muștar (glucozinolați). Aceste glicozide sunt caracteristice plantelor crucifere. Au un efect antimicrobian puternic și provoacă un gust înțepător sau înțepător de muștar, hrean și ridichi. Mecanismul de acțiune al glucozinolaților este foarte asemănător cu cel al glicozidelor cianogenice: după scindarea zahărului de către mirozinază, se formează izotiocianați, care provoacă un gust de arsură și un efect iritant. Un alt grup de metaboliți secundari care conțin sulf sunt alicinele de usturoi și ceapă, care sunt sintetizate din cisteină. De asemenea, sunt responsabili pentru gustul înțepător și proprietățile antimicrobiene ale acestor plante.
1.6 Biochimia metabolismului secundar
Căile biosintetice ale metaboliților secundari
Căile pentru sinteza majorității metaboliților secundari sunt bine stabilite. Enzimologia metabolismului secundar este studiată intens. Pe baza informațiilor disponibile, este posibil să se formuleze unele regularități în biosinteza acestor compuși. Precursorii sintezei sunt o cantitate relativ mică de metaboliți primari. Multe grupuri de metaboliți secundari pot fi sintetizați în mai multe moduri. Adesea, etapele sintezei sunt duplicate în diferite compartimente ale celulei (de exemplu, plastide - citosol). Sinteza este clar planificată și este susținută de un set de enzime speciale, în majoritatea cazurilor foarte specifice.
Biosinteza alcaloizilor. Formarea acestor substanțe este strâns legată de schimbul general de azot în celulă. Pentru majoritatea alcaloizilor, s-a demonstrat că schemele sintezei lor sunt unificate, adică au o secvență similară de reacții. În procesul de biosinteză, molecula de aminoacid este aproape complet încorporată în structura alcaloidului. Sinteza alcaloizilor din diferite grupe include aceleași tipuri de reacții: decarboxilare, dezaminare oxidativă, condensare aldolică, dar pentru fiecare grup de alcaloizi aceste reacții sunt efectuate de enzime „proprii”. În prima etapă a sintezei, decarboxilarea aminoacidului are loc cu participarea decarboxilazei corespunzătoare. Aminele biogene rezultate suferă dezaminare oxidativă cu participarea aminoxidazelor. Aminoaldehidele sau amino cetonele rezultate formează compuși heterociclici cheie printr-o serie de reacții secvențiale. Apoi, structura de bază este modificată cu participarea diferitelor reacții - hidroxilare, metilare etc. Unități suplimentare de carbon pot participa la formarea structurii finale a alcaloidului, de exemplu, acetat (sub formă de acetil-CoA) sau monoterpenă. unitate (pentru alcaloizi indolici complecși). În funcție de complexitatea alcaloidului, biosinteza acestuia include de la trei până la patru până la zece până la cincisprezece reacții.
Pentru o serie de alcaloizi, nu numai schema de sinteză a fost stabilită, dar enzimele au fost caracterizate și izolate. S-a dovedit că unele enzime de sinteză nu sunt foarte specifice (diverși compuși pot fi utilizați ca substraturi), totuși, lanțul de sinteză conține în mod necesar enzime foarte specifice care utilizează un singur substrat (sau un număr de substraturi foarte asemănătoare) și efectuează o activitate foarte specifică. reacţie.
De exemplu, în sinteza izochinolinelor, diferite enzime efectuează hidroxilarea structurii de bază la fiecare poziție. Pe măsură ce se trece la etapele finale ale sintezei, afinitatea enzimelor pentru substrat crește de obicei: de exemplu, pentru un număr de enzime pentru sinteza alcaloizilor berberinici, CT este mai mic de 1 μM. Ca exemplu, Fig. 5 prezintă o schemă pentru sinteza alcaloizilor de izochinolină.
Orez. 5. Schema biosintezei alcaloizilor izochinoline
Biosinteza izoprenoidelor. Dacă în sinteza alcaloizilor se utilizează un lanț similar de transformări pentru diferiți compuși inițiali (aminoacizi), atunci sinteza unui număr colosal de izoprenoizi are loc dintr-un singur precursor, izopentenil difosfat (IPDP). Sub acțiunea enzimei izopentenil difosfat izomerazei, care schimbă legătura dublă, IPDP este transformat în dimetilalil difosfat (DMADP). Mai mult, IPADP este atașat la DMADP la o legătură dublă și se formează un compus C10, geranildifosfat.
Acesta servește ca sursă a tuturor monoterpenoidelor.
Apoi se adaugă un alt IPDP la geranildifosfat și se formează compusul C15 farnesil difosfat, care este materialul de pornire pentru sinteza sesquiterpenoidelor. În plus, farnesil difosfat poate fie adăuga o altă moleculă IPDP pentru a forma geranilgeranildifosfat (compusul C20 este sursa diterpenoidelor), fie poate dimeriza pentru a forma squalen (compusul C30 este compusul inițial pentru toate triterpenoidele). În cele din urmă, geranilgeranildifosfatul se poate dimeriza pentru a forma fitoină, un compus C40, o sursă de tetraterpenoide. În plus, o cantitate mare de IPDP poate fi atașată succesiv la geranilgeranildifosfat, formând în cele din urmă poliizoprenoide - cauciuc și gutapercă. Ca rezultat al reacțiilor descrise, se formează o serie completă omoloagă de compuși C5 de lungimi diferite. Mai mult, aceste molecule alifatice se pot „plia” în structuri ciclice, iar numărul de cicluri, dimensiunea lor și tipurile de articulații pot fi foarte diferite. În fig. 9.13 prezintă o schemă generală pentru sinteza izoprenoidelor.
Sinteza structurilor izoprenoide de bază este realizată de doar două tipuri de enzime - preniltransferaze, care „măresc” lungimea izoprenoidelor și ciclaze, care formează scheletul ciclic corespunzător al moleculei. Mai mult, fiecare tip de structură formează o ciclază specifică. Deoarece există destul de multe tipuri de structuri ciclice ale izoprenoidelor, numărul de ciclaze ar trebui să fie, de asemenea, impresionant. Până în prezent, mai mult de o sută dintre ele sunt cunoscute. După formarea structurii de bază (sau în același timp), aceasta este modificată și „echipată” cu grupuri funcționale.
Orez. 6. Schema generală de biosinteză a izoprenoidelor (A) și două moduri de sinteză a izopentenil difosfatului (B) la plante
Punctele arată atomii marcați din compușii inițiali și din IPDF rezultat.
Astfel, biosinteza izoprenoidelor poate fi imaginată ca un fel de „constructor de model” biochimic. Inițial, structurile liniare flexibile de diferite lungimi sunt realizate din module C5 unificate. Ele reprezintă un material aproape ideal pentru „construcții biochimice” și formarea multor variante de structuri ciclice.
Plantele folosesc ambele variante pentru formarea izoprenoidelor: în citosol, sinteza se desfășoară pe calea clasică și în plastide, conform alternativei. În acest caz, este posibilă nu numai duplicarea sintezei izoprenoidelor în diferite compartimente celulare, ci și separarea în funcție de tipul structurilor sintetizate. Triterpenoizii (inclusiv steroizii) sunt sintetizați în citosol din mevalonat, în timp ce diterpenoizii (inclusiv fitol clorofila) și tetraterpenoizii (în primul rând carotenoizi) sunt sintetizați în plastide printr-o cale alternativă. Mono- și sesquiterpenele sunt susceptibile să se formeze în diferite variante, în funcție de structura moleculei și tipul de plantă.
Biosinteza compușilor fenolici. Până în prezent, există două căi cunoscute pentru formarea compușilor fenolici - shikimat (prin acidul shikimic) și acetat-malonat. Calea principală este shikimate, aceasta este practic singura modalitate de a forma un inel aromat. Fosfoenolpiruvatul (PEP) și eritrozo-4-fosfatul acționează ca compuși de pornire pentru sinteza. Condensarea lor dă naștere unui acid heptocarbon (acid 2-ceto-3-deoxi-7-fosfoaraboheptanoic), care apoi ciclizează la acid 5-dehidrochinic. Din acidul dehidrochinic se formează acidul shikimic, care are un inel cu șase atomi, o legătură dublă și este ușor de transformat în compuși aromatici. Din acidul shikimic este posibilă formarea acizilor hidroxibenzoici - n-hidroxibenzoic, protocatecuic, galic. Cu toate acestea, principala modalitate de utilizare a acidului shikimic este prin formarea de aminoacizi aromatici fenilalanină și tirozină prin acidul prefenic. Fenilalanina (posibil tirozina în unele cazuri) este principalul precursor pentru sinteza compușilor fenolici. Dezaminarea fenilalaninei este efectuată de enzima fenilalanină amoniac liază (PAL). Ca urmare, se formează acid cinamic, a cărui hidroxilare duce la formarea acidului para-cumaric (hidroxicinamic). După hidroxilare suplimentară și metilare ulterioară, din aceasta se formează acizii hidroxicinamici rămași.
Acizii hidroxicinamici sunt veriga centrală în sinteza tuturor compușilor fenolici din celulă. Acidul opto-cumaric este un precursor al cumarinelor. După o serie de reacții de scurtare a părții alifatice a moleculei, se formează C6-C2 și C6-C1 - compuși - aceasta este a doua modalitate de formare a acizilor hidroxibenzoici (prima este direct din acidul shikimic). Acizii hidroxicinamici pot forma diverse conjugate, în primul rând cu zaharuri, dar cea mai mare parte a acizilor oxicinamici sunt activate prin interacțiunea cu CoA. Două moduri principale de utilizare a esterilor CoA ai acizilor oxicinamici sunt sinteza ligninelor și sinteza flavonoidelor. Pentru sinteza ligninelor, esterii CoA ai acizilor hidroxicinamici sunt reduși la alcooli, care acționează ca monomeri de sinteză. În timpul sintezei flavonoidelor, derivatul CoA al acidului hidroxicinamic interacționează cu trei molecule de malonil-CoA pentru a forma calcona. Reacția este catalizată de enzima calcon sintetaza. Calcona rezultată este ușor transformată în flavanonă. Alte grupe de flavonoide se formează din flavanone datorită reacțiilor de hidroxilare și oxidare-reducere. Apoi molecula poate fi modificată - glicozilare, metoxilare etc.
Calea acetat-malonat pentru sinteza compușilor fenolici este larg răspândită în ciuperci, licheni și microorganisme. La plante, este minor. În timpul sintezei compușilor de-a lungul acestei căi, acetil-CoA este carboxilat pentru a forma malonilacetil-CoA. Apoi are loc o cascadă de reacții similare, în urma cărora lanțul de carbon crește și poli- ?-catena cetometilenică. Ciclizarea lanțului de polichetide duce la formarea diferiților compuși fenolici. În acest fel se sintetizează floroglucinolul și derivații săi, unele antrachinone. În structura flavonoidelor, inelul B este format de calea shikimatului (din acidul hidroxicinamic), în timp ce inelul A este format de calea acetat-malonat.
Două căi de sinteză a flavonoidelor funcționează în celulă - una în plastide, cealaltă în citosol. Aceste compartimente conțin un set complet de izoenzime ale căii shikimatului, precum și enzime ale metabolismului fenolic, inclusiv PAL și chalcon sintetaza. Astfel, într-o celulă vegetală, există două lanțuri paralele de sinteză de compuși fenolici (asemănătoare izoprenoidelor).
Sinteza claselor minore de compuși secundari. Formarea acestor substanțe a fost, de asemenea, studiată destul de pe deplin. Pentru mulți compuși care conțin azot, aminoacizii sunt materiile prime. De exemplu, sinteza glicozidelor cianogenice începe cu decarboxilarea aminoacidului corespunzător, apoi aldoximă, nitril și ?-hidroxinitril. În ultima etapă a sintezei, se formează o glicozidă cianogenă datorită glicozilării ?-hidroxinitril folosind UDP-glucoza. Sinteza este de obicei realizată de un complex de enzime: de exemplu, pentru durrin, acest complex este format din patru enzime. Genele enzimelor au fost clonate. Planta Arabidopsis, transgenică în două gene, a dobândit capacitatea de a sintetiza glicozide cianogenice. Sinteza betalainelor începe de la tirozină, care este hidroxilată pentru a forma dioxifenilalanina (DOPA). DOPA servește ca sursă pentru două fragmente ale moleculei betacianinei - acidul betalamic și ciclo-DOPA. Combinația acestor doi compuși are ca rezultat formarea betacianinelor. În timpul sintezei betaxantinelor, acidul betalamic se condensează cu prolina. Metaboliții secundari care conțin sulf sunt de obicei sintetizați din aminoacizi care conțin sulf.
2. Metode de cercetare
Determinarea bromatometrică a fenolului are o mare aplicație practică. Determinarea fenolului se bazează pe faptul că în soluția analizată se introduce un exces de amestec bromat-bromur, care eliberează brom liber în mediu acid. Bromul rezultat reacționează cu fenolul:
С6Н5ОН + ЗВг2 С6Н2Вг3ОН + 3HBr
Când se adaugă iodură de potasiu la această soluție, bromul în exces, nereacționat, oxidează iodura la iod, care este titrat cu o soluție standard de tiosulfat de sodiu:
Br2 + 2I = 2Br + I2 + 2S2O = 2I + S4O
Reactivi
Soluție de tiosulfat de sodiu 0,02 M (sau standardizată) *
Amestecul bromat-bromură.
Soluție de acid sulfuric 1M
Amidon, soluție 0,5%.
Iodură de potasiu, KI (k)
Balon cotat 500 ml
Balon conic 250-300 ml
Cilindru dozator 20 ml
Pipete 20 și 25 ml
Biuretă 25 ml
Finalizarea lucrării
Soluția de bromat-bromur se poate prepara în funcție de cantitatea cântărită: 0,334 g de KBrO3 și 1,2 KBr se dizolvă în apă distilată și se aduc la semn într-un balon cotat de 500 ml, în acest caz concentrația este de aproximativ 0,024 M. Pentru a se obține la aceeasi concentratie, solutia se poate prepara din canal fix KBrO3 - KBr 0,1 N dar in acest caz continutul fiolei sigilate trebuie dizolvat in 4 litri de apa distilata.
Pentru analiză, o alicotă (10 ml) dintr-o soluție care conține 0,02-0,4 g/l de fenol** se preia cu o pipetă într-un balon conic pentru titrare. Se adaugă 12 ml (cu o pipetă) amestec de bromat-bromură, 10 ml soluție de acid sulfuric 1M, se închide cu un dop și se lasă timp de 30 de minute. Se adaugă apoi 1 g de iodură de potasiu, cântărită pe o balanță tehnică și se închide din nou cu un dop. După 5 minute, iodul eliberat se titrează cu o soluție de tiosulfat de sodiu, adăugând la sfârșitul titrarii, când culoarea soluției devine galben deschis, 2-3 ml soluție de amidon. Se continuă titrarea până la dispariția culorii albastre a soluției. Se efectuează trei titrări și se calculează volumul mediu V1 din rezultatele convergente.
3. Sarcină practică
Metaboliții secundari includ antibiotice, alcaloizi, hormoni de creștere a plantelor și toxine.
2. Biosinteza proteinelor are loc în ribozomi.
3. Fotosinteza are loc în frunză, în celulele frunzei, în cloroplaste, care conţin clorofila pigmentului verde.
4. Unitatea de fotosinteză este kantozomul.
Faza anaerobă a respirației este o secvență de reacții numită glicoliză.
În procesul de glicoliză, molecula de hexoză este transformată în două molecule de acid piruvic:
C6H12O6a 2C3H4O2 + 2H2.
Acest proces oxidativ poate avea loc în condiții anaerobe.
Concluzie
Ca urmare a cursului finalizat, am învățat ce sunt metaboliții secundari, precum și caracteristicile metaboliților secundari, care includ: greutate moleculară relativ scăzută (excepția este, de exemplu, poliizoprenoidele cu greutate moleculară mare: cauciuc, gutapercă, chicle); prezență opțională în fiecare organism (unii metaboliți secundari sunt răspândiți, de exemplu, mulți fenilpropanoizi se găsesc în aproape toate plantele); de regulă, acestea sunt substanțe biologic active; sintetizat din metaboliți primari.
Aceste semne nu sunt necesare, totuși, luate împreună, ele delimitează în mod clar gama de metaboliți secundari.
La plante, metaboliții secundari sunt implicați în interacțiunea plantei cu mediul, reacții de apărare (de exemplu, otrăvuri). Acestea includ următoarele clase: alcaloizi, izoprenoide, compuși fenolici, compuși minori (există 10-12 grupe, în special: aminoacizi neproteici, amine biogene, glicozide cianogenice, glicozide din ulei de muștar (izotiocianați), betalaine, acetolipide, , derivați de acetilenă, alicine, acetofenone, tiofeni, acizi grași neobișnuiți etc.)
sinteza alcaloizilor fenolici biochimici
Lista literaturii folosite
1.„Microbiologie: glosar de termeni”, Firsov N.N., M: Bustard, 2006
2.Materii prime medicinale de origine vegetală și animală. Farmacognozie: manual / ed. G.P. Yakovleva. SPb .: SpetsLit, 2006.845 p.
.Shabarova Z. A., Bogdanov A. A., Zolotukhin A. S. Fundamentele chimice ale ingineriei genetice. - M .: Editura Universității de Stat din Moscova, 2004, 224 p.
4.Cebyshev N.V., Grineva G.G., Kobzar M.V., Gulyankov S.I. Biologie, Moscova, 2000
Îndrumare
Ai nevoie de ajutor pentru a explora un subiect?
Experții noștri vă vor consilia sau vă vor oferi servicii de îndrumare pe subiecte care vă interesează.
Trimite o cerere cu indicarea temei chiar acum pentru a afla despre posibilitatea de a obtine o consultatie.
A. DEFINIȚIE
Din punct de vedere al biogenezei, antibioticele sunt considerate metaboliți secundari. Metaboliții secundari sunt produse naturale cu greutate moleculară mică care 1) sunt sintetizați numai de unele tipuri de microorganisme; 2) nu îndeplinesc funcții evidente în timpul creșterii celulelor și se formează adesea după încetarea creșterii culturii; celulele care sintetizează aceste substanțe își pierd ușor capacitatea de sinteză ca urmare a mutațiilor; 3) sunt adesea formate ca complexe de produse similare.
Metaboliții primari sunt produși metabolici normali ai celulei, cum ar fi aminoacizi, nucleotide, coenzime etc., necesari pentru creșterea celulei.
B. RELAȚIA DINTRE PRIMAR
SI METABOLISMUL SECUNDAR
Studiul biosintezei antibioticelor constă în stabilirea unei secvenţe de reacţii enzimatice în timpul cărora unul sau mai mulţi metaboliţi primari (sau produşi intermediari ai biosintezei acestora) sunt transformaţi într-un antibiotic. Trebuie amintit că formarea metaboliților secundari, în special în cantități mari, este însoțită de modificări semnificative ale metabolismului primar al celulei, deoarece în acest caz celula trebuie să sintetizeze materia primă, să furnizeze energie, de exemplu sub formă de ATP și coenzime reduse. Nu este surprinzător, așadar, că la compararea tulpinilor care sintetizează antibiotice cu tulpinile incapabile de sinteza acestora, se constată diferențe semnificative în concentrația enzimelor care nu sunt direct implicate în sinteza acestui antibiotic.
B. PRINCIPALE CĂI DE BIOSINTETICĂ
Reacțiile enzimatice ale biosintezei antibioticelor, în principiu, nu diferă de reacțiile în cursul cărora se formează metaboliții primari. Ele pot fi considerate variabile
reacții de biosinteză a metaboliților primari, desigur, cu unele excepții (de exemplu, există antibiotice care conțin o grupare nitro - o grupare funcțională care nu apare niciodată în metaboliții primari și care se formează în timpul oxidării specifice a aminelor).
Mecanismele de biosinteză a antibioticelor pot fi împărțite în trei categorii principale.
1. Antibiotice derivate dintr-un singur metabolit primar. Calea biosintezei lor constă într-o secvență de reacții care modifică produsul original în același mod ca și în sinteza aminoacizilor sau a nucleotidelor.
2. Antibioticele derivate din doi sau trei metaboliți primari diferiți care sunt modificați și condensați pentru a forma o moleculă complexă. Cazuri similare sunt observate în metabolismul primar în timpul sintezei anumitor coenzime, de exemplu acidul folic sau coenzima A.
3. Antibiotice, care provin din produsele de polimerizare a mai multor metaboliți similari cu formarea unei structuri de bază, care poate fi modificată în continuare în cursul altor reacții enzimatice.
În urma polimerizării se formează antibiotice de patru tipuri: 1) antibiotice polipeptidice, formate prin condensarea aminoacizilor; 2) antibiotice formate din unități de acetat-propionat în reacții de polimerizare similare reacției de biosinteză a acizilor grași; 3) antibiotice terpenoide derivate din unități de acetat în calea sintezei compușilor izoprenoizi; 4) antibiotice aminoglicozide formate în reacții de condensare similare reacțiilor de biosinteză a polizaharidelor.
Aceste procese sunt similare cu procesele de polimerizare, care asigură formarea unor componente ale membranei și peretelui celular.
Trebuie subliniat că structura de bază obţinută prin polimerizare este de obicei modificată în continuare; i se poate alătura chiar și prin molecule formate prin alte căi de biosinteză. Antibioticele glicozide sunt deosebit de comune - produse ale condensării unuia sau mai multor zaharuri cu o moleculă sintetizată în calea 2.
D. SINTEZA UNEI FAMILII DE ANTIBIOTICE
Adesea tulpinile de microorganisme sintetizează mai multe antibiotice apropiate din punct de vedere chimic și biologic care alcătuiesc o „familie” (complex de antibiotice). Formarea „familiilor” este caracteristică nu numai biosintezei
Antibiotice, dar este o proprietate comună a metabolismului secundar asociat cu o „dimensiune destul de mare a produselor intermediare. Biosinteza complecșilor de compuși înrudiți se realizează în cursul următoarelor căi metabolice.
1. Biosinteza metabolitului „cheie” într-una dintre căile descrise în secțiunea anterioară.
Rifamicină U
 |
|||
oxid.
Orez. 6.1. Un exemplu de arbore metabolic: biosinteza rifamicinei (a se vedea textul pentru explicații; formulele structurale ale compușilor corespunzători sunt prezentate în figurile 6.17 și 6.23).
2. Modificarea metabolitului cheie folosind reacții destul de comune, de exemplu, prin oxidarea grupării metil la o grupare alcool și apoi la una carboxil, reducerea dublelor legături, dehidrogenare, metilare, esterificare etc.
3. Unul și același metabolit poate fi un substrat pentru două sau mai multe dintre aceste reacții, ducând la formarea a doi sau mai mulți produși diferiți, care, la rândul lor, pot suferi transformări diferite cu participarea enzimelor, dând naștere „arborelui metabolic”. ".
4. Același metabolit se poate forma în două (sau mai multe) căi diferite, în care numai
ordinea reacțiilor enzimatice, dând naștere „rețelei metabolice”.
Conceptele destul de deosebite ale arborelui metabolic și ale rețelei metabolice pot fi ilustrate prin următoarele exemple: biogeneza familiei rifamicinei (arborele) și eritromicina (rețeaua). Primul metabolit din biogeneza familiei rifamicinei este protorifamicină I (Fig. 6.1), care poate fi considerată ca un metabolit cheie. In secvență
reacții, a căror ordine este necunoscută, protorifamicină I este convertită în rifamicină W și rifamicină S, completând o parte a sintezei folosind o singură cale („trunchiul” copacului). Rifamicină S este punctul inițial de ramificare a mai multor căi alternative: condensarea cu un fragment cu doi atomi de carbon dă naștere la rifamicină O și rafamicină L și B. Aceasta din urmă, ca urmare a oxidării lanțului ansa, este transformată în rifamicină Y. Scindarea unui fragment cu un singur carbon în timpul oxidării rifamicicinei S duce la formarea rifamicicinei G și, ca urmare a reacțiilor necunoscute, rifamicină S este transformată în așa-numitul complex de rifamicină (rifamicină A, C, D și E). Oxidarea grupării metil la C-30 dă naștere la rifamicină R.
Metabolitul cheie al familiei eritromicinei este eritronolida B (Er B), care este transformată în eritromicină A (cel mai complex metabolit) prin următoarele patru reacții (Fig. 6.2): 1) glicozilare la poziția 3 a PU
condensarea cu micaroză (Mic.) (reacția I); 2) transformarea micarozei în cladinoză (Clad.) Ca urmare a metilarii (reacția II); 3) conversia eritronolidei B în eritronolidă A (Er.A) ca rezultat al hidroxilării la poziţia 12 (reacţia III); 4) condensare cu desozamină (Des.) În poziţia 5 (reacţia IV).
Deoarece ordinea acestor patru reacții poate varia, sunt posibile diferite căi metabolice și împreună constituie rețeaua metabolică prezentată în Fig. 6.2. Trebuie remarcat faptul că există și căi care sunt o combinație între un arbore și o rețea.
Recomandăm și noi
Bărcuțe de dovlecel la cuptor - cele mai bune cinci rețete Bărcuțe de dovlecel cu brânză la cuptor
Cotlet de curcan într-o tigaie cu sos de chefir Timp de gătire pentru cotlet de curcan într-o tigaie
Instalare pas cu pas a chiuvetei de bucătărie și sfaturi pentru tundere
Muschiu de miel cu sos de rodie Reteta pentru marinarea mielului in sos de rodie
Aripioare de pui de bivoliță: cea mai simplă rețetă pentru un preparat delicios
Gătește o cină rapidă cu alimente simple
Se încarcă ...